Продолжая совершенствоваться в юриспруденции и занимаясь преподаванием, Томас Мор в конце 1490 гг. проявлял активный интерес и к другим сферам общественной деятельности. В 1499 г. Томас Мор познакомился с Эразмом Роттердамским (ум. в 1536 г.), впервые посетившим Англию по приглашению учившегося у него английского аристократа У. Бланта, барона Маунтджоя (около 1478 – 1534 гг.). Эразма Роттердамского и Томаса Мора сблизили интерес к греко-римской классике, гуманистические общественные взгляды и признание необходимости политических и церковных реформ на основе христианских нравственных идеалов; обоим были свойственны как любовь к учёным беседам, так и светское остроумие, делавшее их желанными гостями на вечерах и приёмах аристократов. Томас Мор неоднократно встречался с Эразмом Роттердамским во время его пребывания в Лондоне в 1499 г. У. Блаунт по поручению короля Англии Генриха VII (1485–1509 гг.) занимался обучением его сына принца Генриха, будущего английского короля Генриха VIII (1509–1547 гг.); при визитах во дворец его нередко сопровождали Эразм Роттердамский и Томас Мор. Таким образом, уже в это время имя Томаса Мора стало известно не только среди европейских гуманистов, которые узнали о нём благодаря хвалебным отзывам Эразма Роттердамского, но и в английских придворных кругах. Дружеские отношения между Эразмом Роттердамским и Томасом Мором продолжались до конца жизни Томаса Мора; они вели регулярную переписку, во время приездов в Англию (1505–1506, 1509–1514 гг.) Эразм Роттердамский подолгу жил в доме Томаса Мора. Эразм Роттердамский и Томас Мор поддерживали друг друга в литературных замыслах, обсуждали вопросы библеистики, патристики, церковных реформ и христианского благочестия. В 1505–1506 гг. Томас Мор и Эразм Роттердамский вместе работали над переводами на латынь диалогов греческого сатирика Лукиана (II в.); подготовленное ими издание вышло в Париже в конце 1506 г. Имя Томаса Мора Эразм Роттердамский шутливо обыграл в заглавии сочинения «Похвала глупости» («Moriae encomium», 1509 г.; опубликовано в 1511 г.), которое было написано во время пребывания в гостях у Томаса Мора. Об идейной близости Томаса Мора и Эразма Роттердамского наиболее ярко свидетельствует написанное в октябре 1515 г. письмо Томаса Мора преподававшему в Лёвене теологу и гуманисту Маартину ван Дорпу (1455–1525 гг.), который раньше подверг резкой публичной критике «Похвалу глупости» и труды Эразма Роттердамскго по новому переводу и комментированию Нового Завета. В письме Томас Мор полностью поддерживает усилия Эразма Роттердамского по изданию греческого текста Нового Завета и по исправлению латинского перевода, отмечая, что такой текстологической работой занимались и сами древние отцы церкви.