Основным вкладчиком Московского в честь иконы «Знамение» мужского монастыря стал боярин Иван Михайлович Милославский, который продал в 1674 г. родовую вотчину Фёдора Яковлевича и Г.Я. Милославских и передал 2 тыс. руб. монастырю (Российский государственный архив древних актов). В 1674 г. думный дворянин Прокопий Кузьмич Елизаров уступил монастырю свой кирпичный завод в Нижних Садовниках. Тогда же Даниловский кирпичный завод монастырь взял в аренду и в течение десяти лет возвёл весь ансамбль: собор, настоятельский и братский корпуса, казначейский корпус (палаты бояр Романовых), святые ворота и ограду. Во время пожара 1737 г. «во оном Знаменском монастыре, кроме святых церквей все выгорело и погорело». В связи с недостатком материальных средств процесс восстановления архитектурного ансамбля затянулся на многие годы и завершился только к концу 1780 гг. Современный вид территория Московского в честь иконы «Знамение» мужского монастыря приобрела в результате реконструкции Зарядья в 1940–1960 гг., когда была полностью уничтожена застройка монастырской территории по Елецкому (Большому Знаменскому) и частично по Максимовскому (Малому Знаменскому) переулкам. До основания монастыря близ так называемого государева двора стояла каменная церковь в честь иконы Божьей Матери «Знамение» с приделами Благовещения Пресвятой Богородицы и святого Никиты Мидикийского, небесного покровителя Н.Р. Захарьина-Юрьева. Архимандрит Сергий (Спасский) датирует строительство храма второй половиной XVI в. Строительные работы в храме велись в 1614 и 1617 гг. Из описи 1631 г. исследователи сделали вывод, что храм был ктиторским: небесный покровитель царя Михаила Фёдоровича преподобный Михаил Малеин был изображён «в приписи» к храмовой иконе и находился в одном киоте с местным образом Всемилостивого Спаса. До 1658 г. Никитский придел был упразднён. При строительстве нового собора в честь иконы Божьей Матери «Знамение» в 1679–1684 гг. своей благословенной грамотой Патриарх Московский и всея Руси Иоаким дал разрешение разобрать старый храм, однако его сохранили и переосвятили пределы: один – в честь Благовещения Пресвятой Богородицы, другой – в честь Тихвинской иконы Божьей Матери. В 1732 г. к храму пристроили трапезную и использовали его на протяжении XVIII в. как больничный. В 1782–1783 гг. Благовещенская церковь была разобрана. Новый Знаменский собор был построен на месте каменной церкви во имя преподобного Афанасия Афонского (1631 г.). По мнению архимандрита Сергия (Спасского), для заказчиков было важно, что преподобный Афанасий Афонский был учеником и пострижеником преподобного Михаила Малеина.