Одной из главных причин своей задолженности И.В. Лопухин считал «затраты знатных сумм» на просвещение и на издание книг, «утверждающих корень чистой нравственности и добродетели»; вместе с тем все расходы свои он производил в долг, так как отец его, несмотря на слепоту и на преклонный возраст, «сам управлял и распоряжался имением» до своей кончины. Представлялся случай, когда император Павел I питал к нему исключительное расположение, прибегнуть «к помощи щедрот царских», но И.В. Лопухин «не мог воспользоваться тем случаем по некоторой непобедимой стыдливости в нраве своём, говорить о себе и просить». «Я, – писал он, – никогда не мог легко и вообразить себе возможность просить даров и наград без заслуг» и теперь «ни слова не сказал бы я, есть ли бы не крайность заставила». Он желал, чтобы повелено было купить в казну его деревню в Калужской губернии, пожаловать из Кабинета взаймы 50 тыс. руб. и проч. Одновременно с этой просьбой И.В. Лопухин писал своему «прелюбезному другу» Михаилу Михайловичу Cпeранскому, чтобы тот постарался «о наилучшем и скорейшем увольнении его из крымской комиссии»; вместе с тем ему хотелось, «не из сребролюбия, но по прямой надобности», чтобы ему «оставили столовые и хотя бы половину получаемых». «Кажется, – замечает он, – это было бы не чрезвычайное; и сколько примеров: Алябьевы, Сушковы, Пестели, Обресковы, Мухановы и пр., и пр.». Пусть просьба 50 тыс. рублей «взаймы» была вызвана исключительной крайностью, но ссылка на бесчисленные примеры показывала, что И.В. Лопухин сам нисколько не выделял себя из рядов служилого дворянства, получавшего деревни, чины, жалованье, столовые и «помощь от щедрот царских». Он считал своё бессребреничество не добродетелью, а природной «темпераментальной» склонностью, и был прав: он так же широко тратил, как легко получал. Князь П.А. Вяземский писал о нём: «И.В. Лопухин был милостив и щедролюбив до крайности, именно до крайности. Одною рукою раздавал он милостыню, другою занимал он деньги направо и налево и не платил долгов своих: облегчая участь иных семейств, он разорял другие. Он не щадил и приятелей своих, и товарищей по мартинизму. Вдова Тургенева, мать известных Тургеневых, долго не могла выручить значительную сумму, которую И.В. Лопухин занял у мужа её. Нелединский, товарищ его по Сенату и ездивший с ним на ревизию в одну из южных губерний, так объяснял нравственное противоречие, которое оказывалось в характере его. По мистическому настроению своему И.В. Лопухин вообразил себе, что он свыше послан на землю для уравновешения общественных положений: он брал у одного и давал другому». Совсем не благодушно относился к этому «мистическому противоречию» М.М. Сперанский. На правах искреннего друга он писал И.В. Лопухину по поводу его споров с Тургеневыми и других долговых дел: «Быть богатым и употреблять богатство на предметы благотворения, конечно, хорошо; но делать долги и потом тягаться о долгах, какое бы ни было, впрочем, их начало, сие и в обыкновенном человеке есть дело не похвальное, а в вас оно и совсем непонятно. Оно опечалило друзей ваших, обрадовало завистников и невежей; возродило старые нарекания и, что всего горше, соблазнило слабых.