С 1928 г. К.С. Льюис начал изучать средневековую литературу. Результатом его работы стала монография «Аллегория любви: Обзор средневековой (литературной) традиции» («The Allegory of Love: A Study in Medieval Tradition»; опублковано 21 мая 1936 г.). В 1937 г. книга была отмечена престижной премией имени Израэля Голланца. К.С. Льюис рассмотрел развитие литературной аллегории в описании такого чувства, как любовь, начиная со Средневековья и заканчивая XVII в. Он проследил влияние поэмы Овидия «Искусство любви» на формирование жанра рыцарского романа, прежде всего, в творчестве Кретьена де Труа. К.С. Льюис отметил четыре характерных признака куртуазной любви: «смирение, «вежество», адюльтер и религиозность». Исследуя тему аллегории любви, обратился к творчеству Бернарда Сильвестра (Бернарда Турского) и Алана Лилльского, классика европейского аллегорического жанра. В последующих главах его интересовала эта тема в контексте таких литературных произведений Средневековья, как, например, «Роман о Розе» Гильома де Лорриса и Жана де Мёна, «Видение о Петре Пахаре» Уильяма Ленгленда, «Исповедь влюбленного» Джона Гауэра и «Завещание любви» Т. Аска. Одна из глав посвящена творчеству поэтов XVI – начала XVII вв.: Джону Лидгейту, Томасу Оккливу, Уильяму Данбару и Джону Скелтону, а также представителям шотландской школы аллегорической поэзии (последняя, наиболее пространная часть его работы посвящена поэме Эдмунда Спенсера «Королева фей»). В заключение автор приходит к парадоксальному выводу о том, что куртуазная любовь в рыцарских романах противопоставляется браку, и рыцарю остаётся только испытывать платонические чувства к своей «даме сердца», являвшейся почти всегда женой другого человека. Тем не менее, куртуазная любовь имела явные религиозные черты: культ дамы сердца сравнивался с культом Богоматери, в отдельных случаях рыцарь стремился внутренне противостоять нравственным порокам. Это стремление К.С. Льюис рассматривает как проявление христианской аскетики в духе «невидимой брани». Тема «невидимой брани» была продолжена К.С. Льюисом в монографии о поэме Джона Мильтона «Потерянный рай», написанной на основе лекций, прочитанных в 1941 г. в Университетском колледже Северного Уэльса («A Preface to Paradise Lost». L., 1942 г.), «Предисловие к “Потерянному раю”» стало методическим пособием по изучению данного произведения. К.С. Льюис предлагает взглянуть на произведение Дж. Мильтона глазами его современников, привыкших к категориям куртуазного романа. Адам в его толковании стоит перед выбором, кому служить – Богу или женщине, и выбирает второе.