В 1875 г. к Крыпецкому монастырю был приписан храм Василия Великого на Горке в Пскове, отремонтированный силами крыпецкой братии в 1876 г. С 29 августа по 7 сентября крестным ходом из обители в Васильевскую церковь приносили чтимые иконы. Насельники Крыпецкого монастыря ежедневно совершали богослужения в псковском храме, но в 1879 г. указом духовной консистории из-за малочисленности братии этот порядок был отменён. В 1913 г., при игумене Иоанникии, на станции Торошино близ Крыпецкого монастыря, на земле, пожертвованной обители дворянкой Анной Робертовной Стольгане, была построена бревенчатая часовня Николая Чудотворца, в 1921 г. освящённая как храм Псковским епископом Геннадием (Туберозовым). 10 ноября 1907 г. в Крыпецкий монастырь ворвалась банда грабителей, были убиты иеромонах Иаков, монах Павел, послушники Феодор, Георгий и Прокопий, поднявшиеся на колокольню, чтобы спастись. Семью выстрелами был убит и звонарь Алексий, который бил в набатный колокол (бандиты были задержаны). С 15 июля 1848 г. по 12 марта 1858 г. Крыпецкий монастырь возглавлял ректор Псковской духовной семинарии игумен Поликарп (Гонорский; ум. в 1891 г.), в 1856 г. возведённый в сан архимандрита, а в 1868 г. хиротонисанный во епископа Балахнинского, викария Нижегородской епархии. С 1875 г. в Крыпецком монастыре подвизался преподобный Корнилий (Поляков; ум. в 1903 г.), предсказавший иеромонаху Феодосию его служение последним казначеем Крыпецкого монастыря, революционные события в России, закрытие и разорение обители. 9 августа 1916 г. Крыпецкий монастырь посетила воспитанница великой княгини Елисаветы Фёдоровны великая княгиня Мария Павловна-младшая, почитавшая старца Корнилия. В 1918–1919 гг. в монастыре проживал будущий иеросхимонах Сампсон (Сиверс; ум. в 1979 г.). В 1918 г. немецкими войсками был оккупирован Псков, Талабские острова захвачены бандами Станислава Никодимовича Балаховича, на станции Торошино стоял красноармейский отряд Серебрякова; серебряковцы разоряли монастырь. С мая 1918 г. Крыпецкий монастырь возглавлял иеромонах Василий (Костюгин), с сентября 1918 г. – иеромонах. Савватий (Филиппов), утверждённый в должности настоятеля 6 октября 1920 г. указом Святейшего патриарха Московского и всея России Тихона (Беллавина). В 1921 г. Иоанно-Богословский собор был принят на учёт и под охрану Псковским отделом по охране памятников искусства и старины. В обители постоянно проживал сотрудник музея Н.И. Лебедев.