Хозяйственное разорение, постигшее Псковскую землю в конце Ливонской войны, сказалось и на положении Крыпецкого монастыря. При «обыске», имевшем целью уяснение причин запустения деревень и починков Псковского уезда, настоятели Крыпецкого монастыря, Снетогорского, Елеазаровского и Сироткина монастырей, волостные старосты и местные крестьяне сообщили, что «деи те деревни запустели от государевых податей и от Божия поветрия от мору, а иные деревни запустели от хлебнаго недороду до королевскаго приходу лет за 10, и за 15, и за 20, и болши» (Российская государственная библиотека). Согласно Росписи монастырских дворов середины XVII в., за Крыпецким монастырём числились 37 дворов (ниже говорится о 30), а также 23 двора «рыбных ловцов» (очевидно, на близлежащем озере). В 1671 г. крыпецкий игумен Зосима подписал челобитную архиепископа Псковского Арсения, псковского духовенства и монашества царю Алексею Михайловичу о праве владения псковскими церквами и монастырскими землями по харатейным грамотам. 21 февраля 1672 г. в Крыпецком монастыре по пути из Москвы в Псков принял постриг от игумена Тарасия выдающийся русский государственный деятель, бывший глава Посольского приказа Афанасий Лаврентьевич Ордин-Нащокин (инок Антоний); погребён в обители между 11 апреля и 21 июня 1680 г. Хранившиеся в Крыпецком монастыре книги с «посольскими делами» и другого «великого государя делами» после смерти А.Л. Ордина-Нащокина в июне-июле 1680 г. были вывезены сначала в Псков, где им была составлена «роспись», а затем в Москву в Посольский приказ. Первоначальная библиотека Крыпецкого монастыря, восходящая ко времени его основания, не сохранилась. О её размерах и содержании исследователям позволяет судить опись монастыря в составе писцовых книг Псковского уезда 1584–1588 гг. (Российский государственный архив древних актов). Согласно описи, это было довольно среднее по количеству и составу монастырское собрание, общим числом в 107 томов; за вычетом комплектов богослужебных книг и неизбежных дублетов насчитывается не более 54 названий рукописей. Помимо полного круга богослужебных книг, почти непременной частью которого являлись в названное время «каноны новых чудотворцов», канонизированных на Соборах 1547 и 1549 гг. (два списка), в библиотеке монастыря числилось много четьих паралитургических сборников: Евангелие учительное («Евангелие в десть на бумаге воскресное») и толковое («вседневное толковое»), «Златоуст в десть на бумаге», «два Маргарита в полдесть», сборник Житий «новых чудотворцев», сборник «Слов» Григория Богослова. Торжественник представлен в описи четырьмя томами – один под самоназванием, а три как «книги Райские» (книга «Рай» – особая редакция Торжественника триодного, созданная не позднее рубежа XV и XVI вв.). Относительно книги «Григорьева беседа в полдесть» исследователям неясно, идёт ли речь о «Беседах» папы Римского Григория I Великого на Евангелие или же о «Римском Патерике».