В годы игуменства Серафима II (1865–1870 гг.) и Николая (1870–1880 гг.) на средства псковского купца М. Афонского были отремонтированы все храмы обители; собор покрыт листовым железом и окрашен «зелёной краскою медянкою»; возобновлены придел Саввы Сербского (освящен епископом Псковским и Порховским Павлом (Доброхотовым) 26 сентября 1870 г.) и нижний тёплый придел преподобного Саввы Крыпецкого. При этом придельный храм Пяти мучеников «весь возобновлён и соединён вместе с тёплым храмом преподобного Саввы Крыпецкого». К началу ХХ в. в верхнем храме с северной стороны и при входе в нижний храм слева находились ризница и библиотека. 5 июня 1872 г. в колокольне настоятелем была освящена возобновлённая тёплая домовая церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы, где проходило чтение Неусыпаемой Псалтири. В 1871 г. в Крыпецком монастыре была построена деревянная гостиница с мезонином (сгорела в конце XIX в.). К началу XX в. за оградой Крыпецкого монастыря находились дом для богомольцев (у южных ворот), кладбище с деревянной часовней, колодец преподобного Саввы со срубом, сады, огород и хозяйственные постройки. Ремонт и поновление монастырских построек проходили в 1894–1895, 1902, 1912 гг. После закрытия Крыпецкого монастыря в 1923 г. передача его зданий в ведение совхоза не способствовала сохранению архитектурного ансамбля. Монастырь пострадал во время Великой Отечественной войны: собор остался без кровли, колокольня лишилась завершения, трапезная была разрушена, от перехода, ограды и других построек практически ничего не осталось. В 1952 г. Е.Н. Морозкина при помощи студентов Московского архитектурного института организовала обследование и обмер руин Крыпецкого монастыря. В 1958–1961 гг. были проведены консервационные работы под руководством Б.С. Скобельцына. После пожара в 1983 г. памятники оказались в аварийном состоянии. В 1991–1992 гг. научно-исследовательские и проектные работы были поручены Московскому реставрационно-культурному центру (главный архитектор проекта – Сергей Борисович Куликов). Архитекторами были проделаны архивные изыскания, изучено состояние памятников в полевых условиях, проведены обмер и исследование строительных материалов, результатом которых стал эскизный проект реставрации 1992 г. Возрождение монастырского комплекса проходило в 1993–2000 гг. Проектные работы были выполнены псковским филиалом института «Спецпроектреставрация» (главный архитектор проекта – Александр Константинович Богодухов), реставрационные работы производились АО «Реставрационная мастерская» под руководством заслуженного строителя России Евгения Макарова. С 1993 г. на территории Крыпецкого монастыря возобновились жилые и хозяйственные постройки. Летом 1995 г. были восстановлены глава и барабан собора, а также придел преподобного Саввы Крыпецкого. С перерывами строительство собора было завершено к 2001 г., вслед за ним были сооружены переход, трапезная с церковью Успения Пресвятой Богородицы и колокольня.