В начале XVIII в., в период реформ императора Петра I Алексеевича, начался упадок Крыпецкого монастыря, который пострадал и от экономического разорения Псковского уезда в годы Северной войны, и от эпидемии чумы на северо-западе России в 1710 г. Монастырь использовался как место ссылки осуждённых. В Крыпецком монастыре пребывали в ссылке бывший Казанский митрополит Сильвестр (Холмский), а также несколько священников, раскольников и солдат. В 1744 г., при игумене Феодосии III (ум. в 1750 г.), за монастырём числилось 366 крестьян. В 1764 г., при игумене Иоанникии, Крыпецкий монастырь был оставлен за штатом, а настоятели были строителями. В 1780–1784 гг. строителем стал вдовый священник Александр Симонов, при котором в 1782 г. монастырь «сильно горел» «от варения монашествующей братии к празднику Иоанна Богослова квасу». В 1799–1804 гг. Крыпецкий монастырь возглавляли иеромонахи Илия и Иосиф, постриженики преподобного Паисия (Величковского). В 1805 г. в связи с упразднением Снетогорского монастыря и переведением его братии в Елеазаровский монастырь третий класс и игуменское управление были присвоены Крыпецкому монастырю. С 1816 г., при игумене Серафиме I, обитель регулярно посещал архиепископ Псковский, Лифляндский и Курляндский Евгений (Болховитинов), составивший её описание. Для митрополита Евгения (Болховитинова) трапезная монастырская палата была переоборудована в настоятельские покои, в обители развернулось активное строительство. В 1818–1821 гг. при его содействии заболоченная местность вокруг Крыпецкого монастыря была прорезана системой каналов, которые выходили к главному соединительному – от озёр Большого к Святому и реке Крыпишенка. Таким образом были осушены окружавшие монастырь болота. Во второй половине XIX в. ремонтные и строительные работы осуществлялись при игуменах Серафиме II (1865–1870 гг.) и Николае (1870–1880 гг.) на деньги семьи псковского купца М. Афонского, архимандрита Анатолия и др. В 1855 г. по благословению архиепископа Рижского и Митавского Платона (Городецкого) на средства псковского купца С. Побойнина над мощами преподобного Саввы была поставлена серебряная чеканная рака. По описанию 1921 г., она была украшена изображением святого в схиме на верхней крышке и изображениями его чудес по сторонам. Древняя икона апостола Иоанна Богослова, по преданию, принесенная преподобным Саввой, находилась в соборном иконостасе, а древний образ Саввы Крыпецкого – в иконостасе тёплого храма, справа от царских врат. В 1874 г. в Крыпецком монастыре проживали 12 монашествующих, в начале XX в. – игумен, восемь монашествующих и 11 послушников; монастырские угодья составляли 3602 десятины земли.