Из набора аскетических сочинений, характерных для русских монастырских библиотек XV–XVI вв., в описи Крыпецкого монастыря не упомянуты лишь творения Исаака Сирина. Из патериков были представлены помимо возможного Римского Скитский и Киево-Печерский (последний в двух экз.). Исследователи находят показательным наличие в описи 1580 гг. помимо Жития Саввы Крыпецкого («Савино житие строителя Скрыпецкого (!) монастыря») книг о соимённых ему святых – Савве Освященном («житие старца Савы») и Савве Сербском. Исследователи находят весьма необычным для довольно скромной монастырской библиотеки присутствие книги «Маноканон большой», т.е. Кормчей. Опись раскрывает содержание книг лишь частично, называя их по первой статье (так, «книга Ефрема Сирина житие в десть», скорее всего, как полагают исследователи, обозначает Паренесис, а «книга Максима Исповедника в полдесть» – приписывавшееся ему сочинение «Кормчий, рекше правитель душевный»). Согласно описи, в библиотеке Крыпецкого монастыря были одна пергаменная рукопись («Псалтырь… невелика, на харатье») и четыре печатные книги без указания на место издания: два Евангелия «в десть» (как полагают исследователи, московское анонимное или слободское издание), Апостол «тетр» (скорее всего, как полагают исследователи, одно из изданий Ивана Фёдорова, московское или львовское) и «Псалтыря в полдесть старая печати» (судя по формату и указанию на «старую печать», это могло быть, как полагают исследователи, пражское издание Франциска Скорины 1517 г. или (что менее вероятно, как полагают исследователи) – одно из ранних сербских изданий, вышедших в конце XV – первой четверти XVI в. в Цетинье, Горажде или Венеции). Малое число упоминаемых в описи Псалтырей (четыре) и Часословов (семь), представляющих обычно выморочные келейные книги, указывает на немногочисленность братии Крыпецкого монастыря, а изобилие Требников (семь) нуждается в особом объяснении. Сохранность собрания во время составления описи косвенно подтверждает свидетельство Жития Саввы Крыпецкого о том, что монастырь не пострадал во время нашествия войск польского короля Стефана Батория. Библиотека обители, зафиксированная в описи 1580 гг., как полагают исследователи, была утрачена во время событий Смутного времени. Существующий к 2015 г. рукописный фонд Крыпецкого монастыря, находящийся в древлехранилище Псковского музея-заповедника, невелик по числу рукописей и имеет, в основном, случайный характер. В него входят: Евангелие-тетр конца XV в. с живописным изображением Распятия на верхней крышке (как полагают исследователи, единственный кодекс, уцелевший от старого собрания); Синодик в трёх томах, переписанный в 1718–1719 гг. при игумене Герасиме; сборник смешанного содержания (литературно-учительный и богослужебный), написанный в 1783 г. во время похода в Польшу капралом гвардии Преображенского полка Трифоном Поповым, Житие и чудеса Николая Чудотворца, списанные в конце XVIII в. со старообрядческого гродненского издания 1781 г.; список (неполный?) с первого издания «Истории государства Российского» Николая Михайловича Карамзина. Синодик Крыпецкого монастыря, копирующий более древнюю рукопись, содержит ряд коллективных поминаний, связанных с местной историей: лиц, погибших во время осады Пскова королём Стефаном Баторием в 1581 г., павших в 1615 г. «на приступе у Варлаамских ворот», погибших во время Псковского восстания 1650 г. и сгоревших во время пожара 1690 г. Местонахождение монастырского собрания старопечатных книг исследователям неизвестно, в фондах Псковского музея-заповедника его нет (исследователи полагают, что отдельные книги рассеяны по разным коллекциям).