Восприятие прочитанных в немецком переводе сочинений Сёрена Киркегора, главным результатом которого стала завершённая в 1934 г. книга «Киргегард и экзистенциальная философия» (1939 г.), было подготовлено у Льва Шестова многолетним интересом к русской литературе (ср. курс «Достоевский и Киркегард», который Лев Шестов читал в Сорбонне с декабря 1932 г.), а также к идеям Блеза Паскаля (1623–1662 гг.) и Фридриха Ницше. Первоначальная полемика с Мартином Бубером, который видел в Сёрене Киркегоре продолжателя сократической традиции, переросла в замысел полемической статьи «Авраам и Сократ». В ней Лев Шестов намеревался отразить возникшее у него после знакомства с работами Сёрена Киркегора ощущение, переданное им в одном из писем: «По Киркегарду, даже сам Бог, в последнем счёте, бессилен против ужасов бытия, и... ужас не может спорить с непосредственными данными сознания. И всё-таки Киркегард (в этом его огромная заслуга) не переставал говорить об этих ужасах, которые не могут спорить с данными сознания». Постепенно Лев Шестов сформулировал ключевую для себя тему в философии Сёрена Киркегора: противопоставление «умозрения» – «откровению»; истин разума, принуждающих человека признать «железную необходимость» высшим мерилом происходящих с ним событий, – готовности принять свет свободы, приоткрываемый человеку Богом. Отождествление разума с библейским змеем-искусителем, а веры – с возможностью вырваться из оков необходимости, позволило Льву Шестову выстроить схему, которая легла в основу сочинения «Киргегард и экзистенциальная философия». Размышления Льва Шестова в книге разворачиваются вокруг поиска ответа на вопрос, почему Сёрену Киркегору не удалось вернуть невесту путём обретения веры, повторить судьбу библейского Иова. Согласно Льву Шестову, «неудача» Сёрена Киркегора обусловлена совмещением в его мировоззрении библейской веры и европейского философского рационализма. Рационализм представляется Льву Шестову проклятием, тяготеющим над человеческой мыслью со времён Сократа. Как полагает Лев Шестов, в рационализме извращены отношение человека к необходимости и понятие о возможной для человека свободе. «Свобода» рационалистов – это не устранение необходимости, не изгнание её из бытия, не победа над ней, а только её познание, пассивное постижение, признание её державных, неотъемлемых и ненарушимых прав. Сёрен Киркегор, напротив, предстаёт у Льва Шестова как гениальный одиночка, вступивший в единоборство с роком и положивший жизнь на то, чтобы обрести веру в спасение, а для этого, как был убеждён Лев Шестов, требуется потерять разум. Однако выводы книги по сравнению с ранними размышлениями Льва Шестова о Сёрене Киркегоре, по мнению исследователей, более пессимистичны. По его мнению, Сёрен Киркегор не просто проблематизировал жест Авраама, но прямо сопоставил себя с библейским праотцем, однако не нашёл в себе сил Авраама. Лев Шестов отмечал, что, верно отыскав решение противоречия в движении веры, Сёрен Киркегор, по его собственному признанию, в отличие от Авраама оказался не способен к движению веры, не способен броситься в объятие абсурда. Этот пессимизм, по мысли Льва Шестова, был не просто отличительной чертой личной философии Сёрена Киркегора, но своего рода «отражением действительности», т.к. философия Сёрена Киркегора отвечает злу, заложенному в самой структуре человеческого бытия. «Умозрение» коренится в глубинах экзистенции, суть которой заключается в фундаментальном принятии мира таким, каков он есть. Экзистенция больше заинтересована в сущем, чем в чудесном и невозможном, поэтому стоит только Сёрену Киркегору отойти от своих героев, «отклонить своё внимание от чуда», как он, сам того не замечая, соприкасается с обыденностью – с силой намного более мощной, чем его личное усилие веры.