Монастырский комплекс имеет трапециевидную форму, кафоликон находится в центре монастырского двора. В настоящее время исследователи отвергли датировку сооружения кафоликона 1540 г., но есть разногласия относительно фаз его строительства. По мнению П. Милонаса, построенный во второй половине XII в. крестово-купольный кафоликон с узким нартексом не имел апсид-певниц, как и первоначальные соборы Ватопеда и Ивирона. В 1369 г. игумен Харитон обратился с ходатайством о строительстве более просторной церкви. На средства валашского господаря Владислава I кафоликон был перестроен и расширен: центральный купол заменён новым, на ребристом барабане, на месте нартекса сооружён просторный лити, пристроены певницы и типикарии (последние именно в кафоликоне Кутлумуша получили вид башенок с самостоятельными малыми куполами). Фунтас относит строительство кафоликона ко времени между 1370 и 1378 гг., но считает, что купол не заменялся, восточная часть храма не могла претерпеть радикального вмешательства, и певницы тоже существовали изначально. По его мнению, лити также был сооружён в XIV в. Исследователь находит аналогии ему среди лити позднепалеологовских храмов. В лити устроены два купола с барабанами и глухой купол. Сооружённый незадолго до 1744 г. экзонартекс примыкает к лити с запада и севера; по мнению П. Милонаса, одной из причин его возведения было желание защитить росписи внешних поверхностей северной и западной стен. Экзонартекс был расписан в 1744 г. на средства иеромонаха Исаии. Две его восточные ячейки незадолго до 1773 г. были трансформированы в парекклисион, апсида которого соприкасается с северной певницей. Он получил название в честь хранящейся в нём иконы Божьей Матери «Грозное Предстательство» (XIII или XIV в.), которую исследователи считают вариантом иконографического извода Божьей Матери «Страстная» (на ней изображён лишь один ангел с орудиями Страстей – справа). По преданию, эта икона спасла монастырь от нападения разбойников, сделав его невидимым. В иконостасе парекклисиона находится икона Божьей Матери Елеусы, подаренная Феодорой Кантакузиной. Парекклисион расписан в 1773 г. В 1932 г. экзонартекс сильно пострадал от землетрясения; реставрационные работы были проведены в 1976 г. археологическими службами под руководством профессора Е. Цигаридаса. Четырёхэтажный восточный корпус, построенный в 1767 г. Александрийским патриархом Матфеем III, был уничтожен пожаром 1980 г. и восстановлен в 1992 г. В 1980–2000 гг. был отреставрирован четырёхэтажный южный корпус с архондариком, а затем – северный корпус (построен в 1890–1891 гг.). Отдельный портик входа перед воротами Кутлумуша на внешней стороне северного крыла был устроен на средства семьи Кануси (1891 г.). В западном корпусе, сооружённом после пожара 1856 г., расположены трапезная и поварня. В юго-западном углу монастырского комплекса возвышается башня. Она была построена в 1508 г. на месте ранее существовавшей башни XIV в. На её верхнем этаже устроен парекклисион св. Архангелов. Рядом с башней в 1808 г. была воздвигнута колокольня. Перед ней находится фиал (1814 г.).