В 1372 г. игумен Харитон был избран митрополитом Унгро-Влахийским, но продолжил управление монастырём. Его преемник игумен Мелхиседек был валахом по происхождению. Покровительство обители также оказывал сербский деспот Иоанн Углеша. В 1358 г. он заверил передачу монастырю его супругой земель в местности Прунея близ Зихны. В 1369 г. Иоанн Углеша купил у константинопольского монастыря Пантократора владения в окрестностях города Серры и подарил их Кутлумушу (деревня Неохорий и земли в долине Стримона). В 1377 г. духовный сын игумена Харитона Мануил Халкеопул принял в Кутлумуше постриг с именем Манассия и завещал монастырю владения рядом с Фессалоникой. Прот Дорофей передал Кутлумушу келлию пророка Илии в Карее (1387 г.), прот Иеремия и совет игуменов – келлию Христа Спасителя в Карее (1398 г.) и рыбные садки в Комитисе (1405 г.). В 1393 г. Кутлумуш получил статус патриаршего и ставропигиального монастыря, в соответствующем сигиллии Константинопольского патриарха Антония IV ктитором и эфором монастыря назван сербский деспот Константин Драгаш, тесть императора Мануила II. В 1428 г. к Кутлумушу перешла находившаяся неподалёку обитель Алипия. Во владении Кутлумуша также оказался монастырь Гомату, в 1350 г. подчинённый обители Алипия (в настоящее время на её месте находится келлия Мегали-Панагия). Из простагмы императора Иоанна VIII Палеолога 1447 г., подтверждающей владельческие права монастыря, исследователям известно, что Кутлумуш обладал имениями на полуострове Ситония и в Рентине на полуострове Халкидики. Ф. Маринеску считает, что на протяжении XV в. число валашских монахов в Кутлумуше постепенно увеличивалось. Присутствие в Кутлумуше славяноязычных насельников прослеживается только в 1494–1516 гг. (самое раннее свидетельство: славянская подпись в 1494–1496 гг. кутлумушского игумена Матфея). Исследователи полагают, что некоторые из них происходили из Валахии, литургическим языком которой тогда был церковнославянский. Иеромонах Косма из Кутлумуша, валах по происхождению, в конце XV в. занимал должность прота Святой Горы. В XV в. валашские господари и вельможи продолжали покровительствовать монастырю. Влад II Дракул (1436–1442, 1443–1447 гг.) пожаловал Кутлумушу десятину от Уйбэрешти близ Дэнешти. Басараб III Старый (1474–1477 гг.) и Влад IV Монах (1489 г.) подтвердили права Кутлумуша на деревни Джурджу и Прислоп вместе с прудами в районе современного Свиштова, а также на селения Команка, Лайова (Лайовул-луй-Строе), Дэнешти, Уйбэрешти, Чиряшов, Гречий-Кэлугэрешти, Хыртешти и др. При этом Кутлумуш был освобождён от уплаты каких-либо налогов за эти владения. В 1492 г. Влад IV выделил кутлумушской келлии пророка Илии, куда удалился на покой прот Косма, ежегодную субсидию в 1 тыс. аспр. По ходатайству этого правителя султан Баязид II в 1492 г. освободил земли Кутлумуша от уплаты десятины. В реставрации Кутлумуша принимал участие Басараб IV Молодой (1477–1481 гг.), о чём исследователям известно из более позднего документа Нягое Басараба – 1512 или 1513 г. В хрисовуле 1514 г. о выдаче Кутлумушу ежегодной субсидии в размере 10 тыс. аспр этот правитель упоминает, что до него такую же материальную поддержку монастырю предоставляли Мирча Старый (1386 – 1394/1395, 1397–1418 гг.) и Влад V Молодой (1510–1512 гг.).