В славянской грамоте Влада VII Утопленника (1531 г.) говорится о восстановлении Мирчей Старым собора Преображения Господня и о том, что Влад V застал монастырь в бедственном положении и оказал ему помощь. В 1497 г. Кутлумуш пострадал от сильного пожара, но был восстановлен на пожертвования валашских господарей. Господарь Раду IV Великий (1496–1508 гг.) в 1497 г. построил северо-западную часть монастыря (в 1598 г. отремонтирована Серрским митрополитом Кириллом), а в 1508 г. – башню. Восстановительные работы были завершены Нягое Басарабом (1512–1521 гг.). В Житии Константинопольского патриарха Нифонта II, написанном протом Гавриилом, повествуется о том, что этот господарь украсил монастырь снаружи и изнутри, обнёс стенами, построил келлии, трапезную, большие и малые ворота, больницу, странноприимницу, архондарик, сокровищницу, амбар и другие хозяйственные помещения, воздвиг церковь Николая Чудотворца с куполами (в одноимённой келлии рядом с Кутлумушем, приобретённой в 1369 г.), а также в 1514 г. покрыл свинцовыми листами кровли церкви и нартекса. Обычно последнее известие исследователи относят к монастырскому собору, однако П. Фунтас предположил, что речь идёт о церкви Николая Чудотворца. Кроме того, Нягое Басараб отстроил пристань Кутлумуша и снабдил монастырь двумя парусниками. Он подтвердил права Кутлумуша на деревни Чиряшов, Кэлугэрени, Мэричини, Дэнешти, Уйбэрешти, Лайова, Команка, Сура, Сака (Сяка), Чоара, Сухая, Хыртешти, Сукая, а Влад VIII Винтилэ (1532–1535 гг.) закрепил за Кутлумушем прежние владения в Валахии и восстановил границы подворья в Уйбэрешти, которое незаконно присвоил себе некий ворник Нягое. Влад VIII подарил Кутлумушу хоругвь с семейным портретом, а его супруга Рада – шитые золотом шёлковые пелены. Исследователи полагают, что этот же господарь передал обители монастырь Менедик (Винтилэ-Воде близ Бузэу). В 1527 г. султан Сулейман I Великолепный издал фирман о признании прав Кутлумуша на владения в Фессалонике, Сидирокавсии и Серрах. Акт Константинопольского патриарха Иеремии I (1541 г.) говорит о запустении монастыря из-за нерадения и пьянства живших в нём болгар и о заселении его незадолго до 1540 г. греческой монашеской общиной. С 1574 г. Кутлумуш занимает шестое место в иерархии афонских монастырей. Михай II Храбрый (1593–1601 гг.) вернул Кутлумушу деревни Сухая, Кэкэнэу, Фынтынеле, Вишоара и Ромолеци, в том числе рыбные садки в Ромолеци, которые присвоил Вестиер Раду. Молдавские же господари преимущественно покровительствовали Зографу. Исследователям известно лишь об одном пожертвовании в Кутлумуш: Елизавета, жена молдавского господаря Иеремии Мовилэ (1595–1606 гг.), подарила Евангелие XII в. в драгоценном окладе, два золотых креста и церковную утварь. В 1619 г. Кутлумуш приобрёл подворье в Аидонохорионе близ Серр. Однако наиболее оживлённую хозяйственную активность Кутлумуша исследователи видят по документам XVII – начала XVIII вв. на островах Эгейского и Мраморного морей. В 1614 г. Андросский епископ Вениамин одобрил сооружение церкви на подворье Кутлумуша на острове Андрос, в 1623 и 1640 гг. Константинопольские патриархи предоставили ставропигию принадлежащим Кутлумушу обителям апостола Иоанна Богослова на острове Калонимос (Имралы) и св. Таксиархов на острове Имброс (Гёкчеада), в 1784 г. монастырь Стиларион на острове Проконисос (Мармара) стал собственностью Кутлумуша, в 1806 и 1819 гг. патриарх Григорий V подтвердил дарения Кутлумушу подворья на Самосе и владений (дом, лавка, виноградники) на острове Алони (Пашалиманы) в Мраморном море.