Символические «четверо врат» – это границы между земным и небесным мирами: смерть, Суд Божий, врата ада и врата Царства Небесного. В трактате рассматривается как «частная эсхатология» (Суд Божий после смерти каждого человека), так и «общая эсхатология» (приход антихриста, конец земной истории, Страшный Суд). Автор рекомендует читателю чаще размышлять над описанными «четырьмя вратами»: это поможет освободиться от смертных грехов и утвердиться в добродетели. В «Перле многоценном» Кирилл Ставровецкий открыто демонстрирует свою приверженность католичеству: признаёт Filioque, существование чистилища, примат пап. В сочинении приведены опровержения распространявшегося православными и протестантскими полемистами мнения о папе Римском как об антихристе: в частности, Кирилл Ставровецкий критикует книгу Стефана Зизания «Казанье св. Кирилла, патриарха Иерусалимского, о антихристе и знаках его» (Вильно, 1596 г.). Как и в «Евангелии учительном», в «Перле многоценном» Кирилл Ставровецкий свободно обращается с библейскими сюжетами, дополняя их вымышленными подробностями (например, при описании странствования иудеев по Аравийской пустыне). В похвале Вознесению Господню использован заимствованный из апокрифов «плач апостолов» при расставании с Христом. Говорится, что Богородица оставила Себе терновый венец Христа; забирая его с креста, Она старалась не наступать на пролитую вокруг кровь Христову. Апокрифическое происхождение имеет подробное описание автором антихриста. Книга содержит ссылки на труды восточных богословов: Иоанна Златоуста, Григория Назианзина, Дионисия Ареопагита, других писателей: Корнелия Агриппы, Тита Ливия, Мартина Кромера. По наблюдениям исследователей, есть заимствования из стихотворного сборника Яна Кохановского «Psalterz Dawidow». В «Перле...» представлено 21 стихотворение: 15 толковательных, три назидательных, три в форме диалога, по образцу католических мистерий. Это – неравносложные стихи с простыми глагольными рифмами. Исследователи отмечают связь «виршей» Кирилла Ставровецкого с украинскими «народными думами» и «духовными псалмами», а также с польскими «колядами». «Похвала под метры Страстей Христовых» близка к христиадам (поэмы о «Господней муке», распространённые в Речи Посполитой в XVII в.). Кирилл Ставровецкий относил «Похвалу под метры Страстей Христовых», как и большинство входящих в «Перло многоценное» стихотворных произведений, к «песням». Жанр «песни для чтения», известный в католической литературе, объединял внелитургическую поэзию. Особенностью стилистики сборника исследователи считают насыщенность элементами барокко, преимущественно характерную для «виршей». Книга «Перло многоценное» была запрещена в России наряду с другими сочинениями Кирилла Ставровецкого, что подтвердил Собор 1690 г. В Киеве книга продолжала распространяться. Отдельные её сюжеты легли в основу иконографии. Так, на символической иконе XVIII в. «Суета сует» (хранилась в Киевском художественном музее в начале XX в.) под изображениями были размещены цитаты из стихотворения «Роскошником того света». В 1699 г. книга была переиздана в типографии М.Я. Вощанки, при этом из сочинения были удалены все сюжеты в поддержку папы Римского и католической веры.