В XVI–XVII вв. вотчины Киржачского монастыря располагались также в Дмитровском, Владимирском, Нижегородском и Юрьев-Польском уездах. По духовной грамоте (около 1472 г.) князя Дмитровского Юрия Васильевича монастырю пожаловано «село Радково и с хлебом, что в земле... и з животиною». Однако условия завещания удельного родственника не были выполнены великим князем Иваном III Васильевичем, и Киржачский монастырь так и не получил в своё распоряжение указанную вотчину. По поминальному вкладу 1526/1527 г. Антониды, вдовы Ивана Никифоровича Басенкова, внука Фёдора Васильевича Басенка, известного политического деятеля при дворах великих князей Василия II Васильевича и Ивана III Васильевича, во владения Киржачского монастыря перешло находившееся в Троицком стане Дмитровского уезда село Старобислово с пятью деревнями и 13 пустошами. В 1560–1570 гг. во Владимирском уезде обитель приобрела в Ильмехотском стане в волости Санницкой село Ваганово с деревнями (раньше вотчина казнённого в 1571 г. царского казначея Никиты Афанасьевича Фуникова-Курцева). В том же стане монастырём было куплено сельцо Свитиничи (Казаково) с деревнями у вотчинника Василия Коробова и деревня Бырдино (запустевшая к конце XVI в.) у Фотиньи, супруги Григория Прокудина. В стане Малый Рог монастырю перешла деревня Муравино, ранее бывшая во владении Юрия Прокудина. Продажу земель Киржачского монастыря исследователи связывают со временем массовых казней и конфискаций в период опричнины. В первой половине XV – XVII вв. Киржачский монастырь владел двором в городе Владимире (Российский государственный архив древних актов). В 1587/15588 г. царь Фёдор Иванович выдал монастырю жалованную грамоту на село Чёрное Нижегородского уезда. В Тихотине стане Юрьев-Польского уезда обитель владела селом Новое Скоморохово с деревней на реке Шерноге (Шерне) – по данной грамоте это вклад Ивана Григорьевича Нагого, сделанный в 1572 г. В грамоте оговаривалось условие, по которому строитель обители должен выплатить вкладчику «здачу» в 350 руб. Но право собственности Киржачского монастыря на этот вклад не было закреплено в писцовых книгах, поэтому эти земли позднее были временно отписаны (т.е. конфискованы) «на царя Федора Ивановича» (Российский государственный архив древних актов). По мнению исследователей, изъятие вотчины последовало вскоре после кончины царя Ивана IV и опалы на род Нагих. Впоследствии вклад был возвращён монастырю по жалованной грамоте царя Бориса Фёдоровича Годунова 1598/1599 г. в соответствии с «духовной» И.Т. Нагого от 25 августа 1598 г. В 1607/1608 г. законность владения подтвердил царь Василий Иванович Шуйский. К 1640 г. монастырь владел 6521 четвертью земли, по данным переписных книг 1653–1661 гг. – 318 дворами, в 1678 г. – 397-450 дворами, в 1700 г. – 521 двором. К 1764 г. вотчина Киржачского монастыря состояла из Подмонастырской слободы, села Селиванова Гора и 26 деревень в Переславском уезде, села Ваганова с деревнями во Владимирском уезде, в которых проживали 2105 человек мужского пола. У монастыря было 3256 четвертей пахотной земли, 3840 копён села и 296 десятин непашенного леса. Кроме доходов с населённых земельных владений с первой трети XV в. по жалованным грамотам великого князя Василия II Васильевича и великой княгини Софии Витовтовны Киржачский монастырь получил право на рыбные ловли в реке Большой Киржач, подтверждённое в 1554 г. царём Иваном IV.