В 1796 г. Киржач стал заштатным городом Покровского уезд Владимирской губернии. Численность насельников Киржачского монастыря в XIV – первой половине XVI вв. исследователям неизвестна. Однако в Житии преподобного Сергия отмечается, что монастырь достаточно быстро «наполнился множеством братии». Как писал агиограф, в обитель к Сергию постоянно переходили троицкие монахи: «овогда два, овогда три, иногда же и множае». В первые годы существования Киржачским монастырём управляли игумены. В XVI–XVIII вв. монастырь возглавляли строители, которые, так же как и игумены, назначались властями Троице-Сергиевой обители. Впервые данные о численности монашествующих указываются в сотной грамоте из писцовой книги 1562/1563 г.: в монастыре числились строитель Варлаам и 90 иноков. Исследователи полагают, что Киржачский монастырь пострадал в голодные годы второй половины XVI в. (по писцовым книгам 1592–1593 гг., в обители проживали строитель, четыре чёрных священника и 29 старцев) и был разорён в Смутное время, в начале XVII в. Писцовая книга 1626–1629 гг. фиксирует восемь монашеских келий. К 1764 г. насельники Киржачского монастыря проживали в трёх кельях, в богадельне при обители находились шесть женщин. Первым настоятелем монастыря был преподобный Исаакий, Радонежский молчальник, поставленный преподобным Сергием. Но, «любя безмолвие и молчание», он отказался управлять Киржачским монастырём. Вместо него Сергий назначил своего ученика преподобного Романа Киржачского, которого благословил и на священство. В XVII в. литературными трудами прославился строитель старец Александр, составивший Житие преподобного Даниила, основателя и игумена переславль-залесского Данилова во имя Святой Троицы монастыря, и службу ему. Сведения о монастырских служителях, проживавших в Подмонастырской слободе, известны исследователям с XVII в. В Смутное время слобода была разорена и восстановлена только в 1620 гг. По писцовой книге 1626–1629 гг., в ней находилось десять дворов стрельцов и шесть дворов монастырских служек. По первой ревизии (1719 г.), значится 208 человек мужского пола, по второй (1744 г.) – 179 служителей и бобылей. Офицерская опись монастыря 1764 г. сообщает, что «жительство оные служители и бобыли имеют работою своею, а некоторые от своего рукоделия и от торговых разных промыслов». Первый храм, построенный преподобным Сергием по благословению митрополита Алексия, был освящён в честь Благовещения Пресвятой Богородицы, как полагают исследователи, 25 марта 1376 г. Согласно Житию, «сребро довольно» на его возведение пожертвовали вкладчики, князья и бояре. Описания зданий церкви XIV–XV вв. не сохранились; по мнению исследователей, они были «клецкие», деревянные. Первые документальные сведения о Благовещенском соборе в писцовых книгах 1562–1563 и 1592–1593 гг. лаконичны: упоминается каменная «церковь Благовещение Пречистые Богородицы да придел царя Костянтина» (Российский государственный архив древних актов). По мнению исследователей, придел храма был устроен в 1526 г. в связи с браком великого князя Василия III Ивановича и княжны Елены Васильевны Глинской. Аналогичный текст приведён и в писцовой книге 1627–1629 гг. В 1608 г. храм неоднократно разоряли: «от воинских людей» «престол порушен и осквернён, и сосуды церковные поломаны».