В XVI в. близ трапезной Сергиевского храма находилась «часовня деревянная», назначение которой в описях не уточняется. Позднее за оградой Киржачского монастыря, на склоне реки Большой Киржач, над колодцем, ископанным, по преданию, преподобным Сергием, была построена каменная часовня, покрытая железом, с крестом на куполе. Колодец оказался в середине часовни. Сруб его был окован с наружной стороны медью. Не позднее середины XVI в., по мнению исследователей, в связи со строительством первых каменных храмов, монастырь был обнесён каменной оградой. В писцовой книге 1592–1593 гг. указывалось, что «около всего монастыря ограда каменная, а в длину монастыря 100 сажен. А на святых воротех шатёр каменной вверх да по углам две башни камены, круглы, крыты тёсом». К 1642 г. церковь на св. воротах запустела. К концу XIX в. территория бывшего монастыря по-прежнему была обнесена кирпичной, крытой железом оградой с башнями на трёх углах. Южные св. ворота «с высоким верхом» были покрыты белой жестью и украшены живописными изображениями, над створами была надпись об обстоятельствах основания монастыря. К концу XIX в. ограда имела в окружности 237 сажён, включая восточные и западные ворота, а также пространство, занимаемое по линии ограды училищем и церковным домом. Пространство внутри ограды составляло десятину и 1 тыс. кв. сажён земли. На территории Киржачского монастыря располагались жилые постройки. В конце XVI в. в обители находились келарская келья, 21 келья строителей, священников и старцев. В 1627–1629 гг. кроме келарской было восемь братских келий. В 1764 г. в монастыре значились каменная настоятельская келья и три деревянные братские. По описаниям, начиная с XVI в. исследователям известно о хозяйственных постройках на территории монастыря: каменной казённой палате и сушиле, а под ними был погреб, ледник, каменная поварня и хлебная изба. Имелся конюшенный двор с избой и амбаром, восемь сенников с конюшнями. В описи 1764 г. при упразднении монастыря отмечены хлебенная, шесть житниц, погреб, кухня, баня и сторожка. К обители примыкала Подмонастырская слобода, которая впервые упоминается в разъезжей грамоте 1541 г. В конце XVI в. в ней находились три «служних» двора и «воловый» двор. Под монастырём, на реке Большой Киржач, работала двухколёсная мельница («большие колёса немецкие»). Основным источником содержания Киржачского монастыря в XV–XVIII вв. были доходы, полученные с пожалованных и купленных населённых земельных владений, наиболее ранние из которых с первой половины XV в. находились близ обители, в Борисоглебском стане волости Маринина Слобода Переславского уезда. В 1545–1547 гг. переславская вотчина Киржачского монастыря увеличилась почти вдвое. По писцовым книгам 1562/1563 г., в её состав входили: село, восемь селец, три погоста, 113 деревень, четыре пустоши. В них находились 594 двора (607 человек мужского пола) и 18 пустых дворов. В писцовых книгах 1592–1593 гг. после эпидемии чумы 1571 г. числятся слободка служняя, село, шесть селец, 17 деревень, 60 пустошей, в них шесть монастырских дворов, двор попа, два двора служек, три коровника, 165 человек, «20 дворов бобыльских с 20 бобылями», шесть дворов и 62 «мест запустевших» (Российский государственный архив древних актов). К XVII в. исследователи относят единственный скромный земельный вклад в Киржачский монастырь в Переславском уезде братьев И.А. и Б.А. Милославских – луг полпустоши Фофановой с кулишкой.