В справке Духовного Собора 1901 г. указано: «Иконописные мастерские при Лавре существуют издавна, школа же при мастерской учреждена с 1866 года» (Центральный государственный архив Киева). Инициатором и организатором её стал иеродиакон Алипий, по словам художника Николая Ивановича Мурашко, «истинный смиренный монах и преданный искусству художник». Школа, ориентированная на академическую систему обучения, имела дорогостоящие учебные пособия. Иеродиакон Алипий, сопровождавший митрополита Арсения (Москвина) во время его поездок в Санкт-Петербург на заседания Святейшего Синода, копировал для школы в Эрмитаже картины Карла Павловича Брюллова и западноевропейских мастеров. Первым преподавателем в 1866/1867 учебном году был академик Афанасий Ефимович Рокачевский. В 1867–1869 гг. его место занял Павел Семёнович Сорокин (в 1870–1886 гг. – преподаватель Московского училища живописи, ваяния и зодчества, с 1883 г. – академик). Превосходные рисовальщики и иконописцы, они заложили основу серьёзного академического обучения рисунку и живописи. В лавре проявляли интерес и к так называемому греческому (или византийскому) стилю иконописания, известным представителем которого, по мнению современников, был иконописец Троице-Сергиевой лавры Иван Матвеевич Малышев. В 1866 г. послушники Андрей Бубликов и Феодосий Шанцов были направлены в Троице-Сергиеву лавру, где в течение года изучали «способы и приёмы живописи греческого стиля» (Центральный государственный архив Киева). В 1868 г. митрополит Арсений (Москвин) предписал монаху Алипию (Бубликову) обучать иконописанию «греко-византийского стиля» в Киево-Печерской лавре. Одновременно с открытием живописной школы в 1866 г. было решено обучать нескольких мальчиков гравированию на дереве и печати на камне при лаврской типографии. Предполагалось, что их подготовкой будут заниматься приглашённые для работы иностранные мастера. Так, один из лучших учеников, Фёдор Козачинский, в 1867 г. был направлен в типографию для изучения техники литографирования. Исследователям известны литографии с пометой об исполнении «в литографическом отделении живописной школы» Киево-Печерской лавры, например, «Вид Киево-Печерской лавры с северной стороны» (1866 г., Российская государственная библиотека), «Распятие Христово, с предстоящими» начала ХХ в. (Национальный Киево-Печерский историко-культурный заповедник); в журнале «Нива» была опубликована литография М. Рашевского по рисунку Ф. (Феодосия?) Козачинского «Вход в Ближние пещеры» (1889 г.).