Более того, по мнению авторов, в период развитого Средневековья в этом регионе складывался монашеский центр, подобный Афону, Олимпу Вифинскому, Метеорам, и лишь турецкая экспансия остановила этот процесс. Эти исследователи считали, что на территории Инкермана и его окрестностей существовало много храмов, в том числе монастырских. Но в качестве монастырей исследователи могут рассматривать только Георгиевский (Климентовский) и, возможно, Святой Софии, а комплексы в Троицкой и Георгиевской балке – монашеские скиты. Остальные храмы либо были основаны светскими ктиторами (церковь мученика Евграфия и Храм с крещальней), либо не связаны с ярко выраженным монастырским комплексом. Поэтому исследователи также готовы рассматривать Инкерман как большое, преимущественно сельскохозяйственное поселение с портом и крепостью. Его расцвет, судя по датировкам его построек и их декорации, исследователи относят к XIII–XV вв. Все средневековые христианские пещерные сооружения Инкерманской долины исследователи условно делят на три группы: Монастырская скала, Пещерный комплекс, Крепость Каламита. Вопрос о времени и причинах появления пещерной части Инкерманского монастыря остаётся дискуссионным, что связано с недостаточностью письменных источников и отсутствием археологических артефактов. Археологические исследования памятника не проводились, за исключением расчисток некоторых пещерных помещений перед началом реставрационных работ или архитектурных обмеров (обмеры: 1843 г. – Фредерик Дюбуа де Монперё; 1867 г. – Дмитрий Михайлович Струков; 1886 г. – А.Л. Бертье-Делагард; 1937 г. – экспедиция Государственной академии истории материальной культуры; 1993 г. – В.Ф. Филиппенко). Церковная традиция XIX–XX вв. относит возникновение пещерного монастырского комплекса к первым векам н.э. и связывает его со ссылкой в инкерманские каменоломни священномученика, епископа Римского. Светские историки считали, что основание пещерной части монастыря приходится либо на иконоборческий (VIII–IX вв.), либо на постиконоборческий (X–XIII, XIV–XV вв.) период. Сторонники первой версии, основываясь на сообщении Стефана Нового и аналогиях в средневековой итальянской и малоазийской скальной христианской архитектуре, связывают появление пещерных монастырей в Таврике (и в том числе в Инкерманской долине) с переселением монахов, вызванным третьей волной иконоборческих репрессий. Тезис о постиконоборческом происхождении инкерманского пещерного комплекса, выдвинутый в XIX в. (А.Л. Бертье-Делагард, 1886 г.), поддерживают большинство современных учёных. В своих выводах исследователи опираются на различные критерии: политическую, религиозную и экономическую ситуацию в Юго-Западной Таврике, а также на архитектурно-литургический анализ пещерных храмов, который даёт датировку XIII–XV вв., как и анализ соседнего пещерного комплекса (северный склон Монастырской скалы, Загайтанская скала, комплекс на левом берегу устья реки Чёрной, скиты в Троицкой и Георгиевской балках не имеют чётко датируемых строений до XIII в.).