Архитектурный ансамбль монастыря Иоанна Богослова является одним из наиболее ярких памятников греческого крепостного зодчества. Он господствует над центральной частью острова, возвышаясь на холме на высоте 216 м над уровнем моря. Монастырские крепостные стены высотой 15 м, воздвигнутые в конце XI – начале XII в. из местного серого камня, неоднократно перестраивались. Над входом устроено приспособление, с помощью которого защитники крепости поливали атакующих кипятком и маслом. Пространство внутри стен почти полностью застроено зданиями, которые расположены на пяти уровнях и отделены друг от друга лишь небольшими двориками. Неповторимый облик монастырскому двору придаёт двухъярусная аркада (портик) со звонницей, называемая на местном диалекте «дзафара». Кафоликон во имя апостола Иоанна Богослова, расположенный в юго-западном углу комплекса, слева от главных ворот, ориентирован на запад. По мнению исследователей, это может быть связано как с особенностями предыдущей постройки, так и с рельефом местности. Для создания ровного участка под храмом с северной стороны была сооружена цистерна (со входом во дворе). Кафоликон представляет собой крестово-купольный четырёхстолпный храм; для того чтобы апсиды алтаря не были выявлены снаружи, толщина западной стены увеличена, а боковые апсиды сделаны меньше обычного и приближаются по размеру к нишам. В южном компартименте алтаря была устроена так называемая внутренняя ризница. Маленькие угловые ячейки перекрыты коробовыми сводами поперечной ориентации. Храм имеет нартекс и открытый экзонартекс, с севера к нему примыкают приделы Пресвятой Богородицы и преподобного Христодула (к востоку от придела Пресвятой Богородицы и к северу от нартекса), а с запада – Николая Чудотворца. С юга кафоликон также обстроен зданиями. Датировка храма исследователями точно не установлена. В «Тайном завещании» говорится, что укрепления вокруг монастыря остались незавершёнными. Исследователям неизвестно, успел ли преподобный Христодул закончить строительство кафоликона, как это утверждает автор его первого Жития (между 1118 и 1134 гг. или около 1140 г.) Иоанн Родосский. На основании этого известия А. Орландос относил возведение кафоликона ко времени около 1090 г. (его датировка была поставлена под сомнение М. Хадзидакисом). Впоследствии к датировке А. Орландоса вернулся Х. Бурас, отметивший невысокий уровень мастерства строителей кафоликона. По мнению исследователей,  в 1088–1092 гг. было начато строительство кафоликона и стен, а также сооружены трапезная (в своём первоначальном виде, с деревянной крышей), ряд келий южного крыла и цистерна.