Изображение паломничеств на реку Тихвинку великого князя Василия III Ивановича и Ивана IV Васильевича включено в состав клейм Тихвинской иконы Божьей Матери с 28 клеймами Сказания из собрания Михаила Ивановича Чуванова (конец XVI – начало XVII вв., Музей изобразительных искусств имени А.С. Пушкина, Музей личных коллекций). Внимание к царскому костюму и регалиям характерно и для миниатюр из Лицевого летописного свода 1570 гг. – Синодального тома и Царственной книги (Исторический музей), иллюстрирующих события в правление Ивана IV Васильевича. Несколько миниатюр посвящено его венчанию на царство: молодой государь предстаёт в парадном княжеском платье, шубе, бармах с изображением Деисуса и в городчатом венце, без нимба. По сведениям Дмитрия Александровича Ровинского, миниатюрный портрет Ивана IV Васильевича был на грамоте 1571 г. из библиотеки Александра Дмитриевича Черткова: «...Написан в чисто иконном стиле, без претензий на сходство». В росписи 1561 г. средней Золотой палаты царского дворца в Московском Кремле по сторонам композиции с венчанием на царство великого князя Владимира Мономаха были изображены великий князь Василий III Иванович и Иван IV Васильевич. По сведениям Д.А. Ровинского, перечисленные изображения относятся к репрезентативному типу портретов русской средневековой традиции, где царские регалии в изображении государя подчёркивают его статус носителя власти. В середине XVI в. для Успенского собора Московского Кремля была создана монументальная икона «Благословенно воинство Небесного Царя» (ныне в Третьяковской галерее). На ней изображено воинское шествие от горящего города к вратам Нового Иерусалима. Войско возглавляет архангел Михаил, за ним следует всадник в доспехах и шлеме с алым стягом. В центре посреди войска представлена фигура в императорских одеждах, идентификация которой до сих пор является предметом научных споров. Некоторые исследователи 1920–1980 гг., связывая как идею создания иконы, так и её сюжет с победой Ивана IV Васильевича над Казанским ханством в 1552 г., были склонны видеть в изображении императора Ивана IV Васильевича. В литературе 1990 гг. (Нина Валериевна Квливидзе, Виктор Михайлович Сорокатый) возобладала иная точка зрения, согласно которой сюжет основан на текстах литургических песнопений в честь св. мучеников, а центральная фигура является изображением императора Константина Великого. Среди изображений Ивана IV Васильевича до сих пор вызывает дискуссию портрет из Национального музея Дании в Копенгагене. Оплечный образ Ивана IV Васильевича вполоборота влево написан на доске с ковчегом, на обороте в латинской надписи на бумажной наклейке сообщается, что портрет был подарен в 1677 г. царём Фёдором Алексеевичем датскому послу Ф. фон Гебелю.