Сохранилось описание внешности Ивана III Васильевича, которое оставил венецианский дипломат Амброджо Контарини, находившийся в 1476–1477 гг. в Москве на переговорах с великим князем: «…Государю от роду 35 лет; он высок, но худощав; вообще он очень красивый человек». Сергей Михайловича Соловьёв упоминал встречающееся в некоторых летописях прозвище Ивана III Васильевича – Горбатый и предполагал, «что он при высоком росте был сутуловат». По мнению Руслана Григорьевича Скрынникова, другое прозвище Ивана III Васильевича – Великий связано не столько с его великими делами, сколько с высоким ростом: в молодости великий князь «производил впечатление высокого человека, а в шестьдесят (лет) – горбуна». Древнейшее изображение Ивана III Васильевича, вероятно, послужило основой гравированного портрета, опубликованного в «Универсальной космографии» Андре Теве («La Cosmographie universelle d'André Thevet cosmographe du Roy: Illustréе de diwerses figures des choses plus remarquables reuës par l'Auteur, et incogneuës de nos anciens et modernes»). По свидетельству Андре Теве, это изображение является копией карандашного рисунка, подаренного ему «одним галатским греком». Как предполагает Дмитрий Александрович Ровинский, рисунок мог быть копией портрета великого князя, присланного Софии (Зое) Палеолог, чтобы та смогла увидеть облик будущего мужа, а потому должен был иметь сходство с оригиналом. Иван III Васильевич представлен в профиль, по пояс, повёрнут вправо, имеет волнистые волосы и бороду до груди, левой рукой придерживает меч с рукоятью в виде птичьей головы. На нём подбитый мехом кафтан с «длинным овчинным воротником», на голове украшенная драгоценными камнями шапка. Другие перечисленные Д.А. Ровинским 22 изображения Ивана III Васильевича, находящиеся в различных изданиях, гравированы, по его мнению, с «фантастического образца» – медали XVIII в. Прижизненное изображение Ивана III Васильевича представлено на шитой пелене великой княгини Елены Волошанки. Пелена была вложена княгиней в Успенский собор Московского Кремля в связи с объявлением её сына Дмитрия Ивановича наследником московского престола (1498 г., Исторический музей). На пелене представлено реальное событие, которое произошло в Вербное воскресенье 8 апреля 1498 г., – вынос иконы Божьей Матери «Одигитрия». Иван III Васильевич изображён в левой части композиции в молении иконе Божьей Матери, старцем с остроконечной, раздвоенной на конце белой бородой и с седыми волосами. Он в княжеской короне, вокруг головы нимб. На нём белый кафтан, на плечи накинута золотая шуба. Рядом, по правую руку, его внук великий князь Дмитрий Иванович, сзади сын Василий Иванович. Изображение Ивана III Васильевича представлено на одной из фресок цикла, посвящённого жизни папы Сикста IV, в римском госпитале Санто-Спирито ин Сассия (неизвестного мастера умбрийской школы XV в., поновление – XVI в.).