Житие настойчиво связывает имя Исаии с именем Иоанна II, приписывая ему и поставление Исаии во игумена киевского во имя великомученика Димитрия Солунского монастыря (упоминание здесь митрополита Ионы является, по мнению исследователей, результатом ошибочного прочтения переписчиком имени Иоанн, часто писавшегося под титлом); столь прочная связь должна иметь основания, которые естественно искать в ростовской церковной традиции (дата поставления епископа Исаии, приведённая в «Тверском сборнике», – 6580 г. (Полное собрание русских летописей) – может быть объяснена на основе даты Жития: финальная цифра в дате 6585 г. была прочтена как показатель порядкового числительного). Таким образом, поставление Иоанна II на Киевскую кафедру, как полагают исследователи, имело место не позднее 1077 г., скорее всего, ближе к 1074 г., судя по тому, что в 1073 г. митрополит Георгий находился в Константинополе. Деятельность Иоанна II на Руси проходила в условиях, когда наряду с Киевской митрополией в Русской церкви временно существовали ещё две митрополичьи кафедры – Черниговская и Переяславская, что являлось церковным соответствием политическому троевластию сыновей Киевского князя Ярослава (Георгия) Владимировича Мудрого (ум. в 1054 г.): Киевского князя Ихяслава (Димитрия) Ярославича, Черниговского князя Святослава (Николая) Ярославича и Переяславского князя Всеволода (Андрея) Ярославича. На время управления Иоанном II Русской церковью приходится преобразование в епархиальной структуре. В его «Канонических ответах» читается правило: «Иже участить (разделит) епископью свою по земли тои, паче кде мног народ, и людие, и гради, о немже (о народе) се тщание (и) попечение нам любезно мниться се быти, боязньно же; но обаче и первому столнику рускому (Киевскому митрополиту) изволиться и Сбору страны всея тоя, невъзбранно да будеть» (Памятники древнерусского канонического права; греческий оригинал правила не сохранился), что заставляет исследователей предполагать прецедент такого рода при Иоанне II. По мнению Анджея Поппе, в 1070–1080 гг. были открыты две новых епархии: до 1086/1087 г. было создано Владимиро-Волынское епископство, около 1088 г. из него была выделена Туровская епархия (в отношении Владимиро-Волынской кафедры эту точку зрения разделяет Ярослав Николаевич Щапов). Однако такие датировки, по мнению исследователей, не согласуются с порядком перечисления, как правило, хронологическим, древнерусских кафедр в списке епархий Константинопольской патриархии 1160–1170 гг., который даёт исследователям основание отнести учреждение епископства на Волыни ко времени Ярослава Мудрого.