Работавшие в Троице-Сергиевой лавре мастера, как правило, изображали Дионисия в красной или бордовой фелони и митре, ориентируясь на живописный портрет, в надписи именовали архимандритом. Его ростовое прямоличное изображение (с посохом в правой и свитком в левой руке) наряду с семью другими почитаемыми в лавре местными святыми написано на запрестольном семисвечнике 1883 г. в алтаре Успенского собора Троице-Сергиевой лавры, на мстёрской иконе начала XX в. на столбике иконостаса церкви Никона Радонежского (волосы и борода с проседью). Вполоборота вправо, с напёрсным крестом и посохом (левая рука в молении) святой представлен в росписи алтаря церкви Явления Божьей Матери Сергию Радонежскому (Михеевской; 1842 г., поновлялась в 1871, 1947 г.). Образ Дионисия встречается также в тиражной графике, например, на гравюре с видом Троице-Сергиевой лавры 1725 г. Ивана Фёдоровича Зубова (Российская народная библиотека; Троицкий собор Троице-Сергиевой лавры), на литографии «Святые и преподобные отцы, почивающие в Свято-Троицкой Сергиевой лавре» 1845 г. (Сергиево-Посадский музей) – справа за спиной преподобного Никона, вместе с Максимом Греком, с разведёнными в стороны ладонями). По-видимому, образ Дионисия вводился в композиции Собора Московских чудотворцев, как предположительно (по другой версии, Дионисий, митрополит Московский) на прориси около 1902 г. Василия Павловича Гурьянова (1866/1867/1868 – 1920 гг.) с иконы «Спас Смоленский с Московскими святыми» второй половины XVII в. из старообрядческого молитвенного дома Преображенского кладбища в Москве. В середине XIX – начале XX в. иконография Дионисия стала более разнообразной, появилась в академических произведениях, где подчёркивался патриотизм его служения. Так, круглая композиция 1851 г. художника Михаила Ивановича Скотти (Сергиево-Посадский музей, из церкви в честь иконы Божьей Матери «Знамение» (Трифоновской) в Москве) воспроизводит напутствие Дионисия (изображён в профиль, с русой острой бородой, в чёрном клобуке, с указующим перстом и свитком) воину-защитнику, принимающему патриотическую грамоту. На северном фасаде храма Христа Спасителя размещалась скульптурная композиция «Преподобный Дионисий благословляет князя Дмитрия Михайловича Пожарского и гражданина Кузьму Минина на освобождение Москвы от поляков» середины XIX в. работы Александра Васильевича Логановского (1812–1855 гг.), причём Дионисий был представлен в мантии со скрижалями и клобуке. Ростовой образ преподобного был включён также в роспись 1870 гг. западной части этого храма возле сюжета «Явление Божией Матери преподобному Сергию», с другой стороны – преподобный Максим Грек. На ростовой иконе второй половины XIX в. (частное собрание) с надписью: «С. Дионисий архимандр(ит) Тр(ои)це-Сергиев(ой) лавр(ы)» – он облачён в синюю фелонь и белый клобук с крестом, глаза наполнены слезами, десница простёрта вверх, в левой руке посох и развёрнутый свиток.