В середине – второй половине XIX в. с таких икон исполнялись литографии, воспроизводящие образ частично, с деталями оклада. К этому же изводу принадлежит миниатюра в рукописи XVIII в. (Российская народная библиотека), но фигура Дионисия, в необычной полосатой фелони и митре, с нимбом и Евангелием, молящегося Святой Троице, расположена слева («троицкий» тип). В рукописи XVII в. (Исторический музей) в верхней части рамки-заставки, открывающей «Житие» Дионисия, встречается другой ранний извод его иконографии – поясной фронтальный образ с нимбом, средних лет, тоже в богослужебном облачении, с благословляющей десницей и Евангелием в левой руке. Подобный тип изображения – в росписи алтаря Софийского собора в Вологде, сделанной в 1686–1688 гг. ярославскими мастерами (в 1684 г. работали в Троице-Сергиевой лавре), где у преподобного очень большая округлая борода с волнистыми прядями и выразительное лицо. Очевидно, уже в это время образ Дионисия соотносился с образом Максима Грека, тоже помещённым в стенописи алтаря. Вероятно, традиция прямоличной иконографии Дионисия восходила к «старинной» иконе на его гробнице, которая в конце XIX в. вместе с такими же изображениями святых Серапиона, архиепископа Новгородского, и Иоасафа (Скрипицына), митрополита Московского, находилась в притворе Успенской церкви Гефсиманского скита Троице-Сергиевой лавры. В иконописном подлиннике 1694 г. под 10 мая о внешнем облике Дионисия сказано: «Мало надсед, брада Власиевой шире вдвое, ризы преподобническия, руце молебны, а инде в ризах и шапке (митре)». В рукописи конца XVIII в. добавлено: «...Инде в схиме», в списке 1830 гг. – борода святого «подвоилась» (Пушкинский дом). Наиболее подробное описание содержится в сводном подлиннике Георгия Дмитриевича Филимонова XVIII в.: «Подобием мало надсед, брада аки Власиева, гораздо шире; ризы архимандрическия, и в шапке; нецыи пишут ризы преподобническия и в схиме». В некоторых рукописях указан только вариант изображения Дионисия в преподобническом одеянии. Сохранилось несколько его изображений в составе композиции Собора Радонежских святых. Наиболее ранний образец – на иконе «Преподобный Сергий Радонежский с учениками в молении Святой Троице» конца XVII в., выполненной в мастерской Троице-Сергиева монастыря (Сергиево-Посадский музей: фигура Дионисия, в фелони и митре (вычеканена на окладе), с большой коричневой бородой, с Евангелием в руках, помещена в нижнем ряду первый слева, рядом со Стефаном Махрищским, напротив Максима Грека. Образ Дионисия встречается на двух аналогичных по композиции иконах «Собор святых учеников преподобного Сергия» второй половины XIX в. из Успенского собора Троице-Сергиевой лавры (находятся на западной грани юго-западного столпа и на восточной грани северо-восточного столпа): в первом ряду правой группы, между преподобными Никоном Радонежским и Максимом Греком.