Первые изображения Дионисия появились сразу после его кончины. В «Житии» святого отмечено, что, когда тело его было положено в гроб, «нецыи от иконописцов подобие лица его на бумаге начертаху». Архиепископ Филарет (Гумилёвский), ссылаясь на слова Симона (Азарьина), привёл описание внешности Дионисия: «Роста высокого, с лицом благолепным, с очами весёлыми, с брадою долгою и широкою; с него усопшего снят был портрет», – и упомянул хранившийся в Троице-Сергиевой лавре «древний портрет» с надписью: «Образ св. Дионисия, архимандрита Троицкого». Очевидно, подразумевалось изображение Дионисия на холсте, близкое по стилистике к парсуне, которое в настоящее время предположительно датируется XVIII в. (Троице-Сергиева лавра, происходит из митрополичьих покоев). Святой показан средовеком с длинными тёмными волосами и бородой средней величины, вполоборота вправо, в красной орнаментированной фелони с оплечьем и в митре с опушкой, в правой руке игуменский посох, в левой – светлые чётки, нимб и надпись на тёмном фоне, возможно, выполнены позднее. Исследователи не исключают, что портрет создан на основе несохранившихся посмертных зарисовок облика Дионисия, хотя и отличается от словесного описания с упоминанием длинной бороды (по мнению Ивана Михайловича Снегирёва, укорочена, «чтобы не закрыть его облачения»). Извод и детали изображения (рисунок орнамента фелони) воспроизводились впоследствии мастерами, работавшими в Троице-Сергиевой лавре, например, в росписи 1883 г. трапезной части церкви Сергия Радонежского на восточном откосе окна в алтаре придела Иоасафа Белгородского (в рост). Копия портрета экспонировалась в Румянцевском музее, хромолитография по рисунку историка и художника Фёдора Григорьевича Солнцева (1801–1892 гг.) была опубликована, с неё писались иконы (живопись на металле, вклад 1857 г. в Троице-Сергиевой лавре). На ранних единоличных иконах, созданных вскоре после смерти Дионисия, он изображался средовеком с широкой, окладистой бородой, в рост, в молении Святой Троице Ветхозаветной и образу Божьей Матери «Знамение», облачённым в фелонь, подризник с палицей, епитрахиль и митру, в правой руке крест, в левой – Евангелие. Известна копия 1854 г. иконописца Д.А. Болобонова (из собрания Церковно-археологического музея Санкт-Петербургской духовной академии, не сохранилась) с образа XVII в. в басменном окладе с накладным венцом и цатой, с надписью на обороте: «Молится сему образу Иванъ Иванов с(ы)нъ Ощвусовъ» (находился в церкви Владимирской иконы Божьей Матери при богадельне в Ржеве в приделе во имя Дионисия). Другие аналогичные копии были присланы Е.В. Берсеневым в Тверской музей и, по-видимому, в Троице-Сергиеву лавру.