Отличаясь телесной крепостью, Дионисий много времени посвящал делам, связанным с управлением монастырём и его владениями, вместе с братией участвовал в полевых работах. К монахам и слугам монастыря относился как добрый отец, внимательный к их нуждам. По его настоянию братский Собор разрешил монастырским работникам иметь семьи и строить дворы. Дионисий поддержал Ивана Неронова (впоследствии член кружка ревнителей благочестия, один из учителей старообрядчества), который, будучи чтецом в селе Никольском близ Юрьева-Польского, вступил в конфликт с местными священниками, обвинив их в «развратном житии». После их жалобы патриарху Филарету И. Неронов был вынужден бежать и нашёл приют у Дионисия, который поселил его в своей келье, затем добился у патриарха его прощения (при поддержке Дионисия И. Неронов стал священником). Известны вклады, сделанные преподобным в разные монастыри. Возможно, в связи с пострижением Дионисия («поп Давид») дал в старицкий Успенский монастырь между 1589 и 1598 гг., при архимандрите Трифоне, «ризы, стихарь, потрахиль и поруча, да книг трие Трефолоя... да два Октаи на осмь гласов, да Устав, да Соборник» (собственноручная запись Дионисия об этом (частично утраченная) сохранилась на одном из вложенных Октоихов, возможно переписанном вкладчиком; вещи из этого вклада упоминаются в «Описных книгах Старицкого монастыря» 1607 г.). Будучи настоятелем Старицкого монастыря, преподобный заказал для иконы Божьей Матери в Успенском соборе украшенные жемчугом и драгоценными камнями «поднизи». Живя в Троице-Сергиевой обители, Дионисий продолжал делать вклады в обитель, где он принял постриг: в этот период от него поступили иконы Успения Пресвятой Богородицы и Святой Троицы, серебряные сосуды и кадило, серебряный напрестольный крест, Евангелие и Пролог. В Нилову пустынь преподобный вместе с Ростовским митрополитом Варлаамом пожертвовал 20 икон, позднее часы с боем. В Калязин монастырь Дионисий и Авраамий (Палицын) пожертвовали покровы на гроб преподобного Макария. Сохранились рукописи (Минея служебная за апрель, Пролог, сентябрьская половина) – вклады Дионисия по себе и родителям в храмы Служней слободы (в одной из книг имеется вкладная запись – его автограф). Вклады преподобного в Троице-Сергиев монастырь не были особенно значительными: в 1617 г. за 20 руб. была куплена чаша для водосвятия, тогда же он дал деньги (47 руб.) и железо на устройство кровли Успенского собора. После кончины преподобного монастырю отошли деньги и имущество из его кельи, оценённое в большую сумму – 510 руб. До последнего дня, несмотря на болезнь, Дионисий совершал богослужение. Перед кончиной просил постричь его в великую схиму и во время совершения обряда скончался. Точная дата смерти преподобного в «Житии» не указана.