Описание облика святого исследователи встречают в иконописных подлинниках под 22 января с XVIII в., остаётся без изменений в подлинниках XIX в. (разночтения/уточнения могут касаться лишь длины бороды: «Подобием сед, брада не велика, ризы монашеския и в схиме»; сводная редакция XVIII в.); «Сед брадою, в схиме, риза преподобническая» (Российская национальная библиотека, под 22 января; 1820 гг.). В одном случае (Российская национальная библиотека, XVIII в.) исследователи встречают уподобление образу священномученика Власия Севастийского, а также куколь на голове, деталь, ставшая в дальнейшем характерной для иконографии Макария. Исследователям известен вариант с указанием памяти святого под 20 ноября, тут же приведено место подвижничества Макария: «…Что на колодези на Жавицы близ Оки реки Белевского уезда» (Институт русской литературы и искусства (Пушкинский Дом), 1830 гг.). Исследователи полагают, что первая икона Макария могла быть создана в период фактического установления местного почитания святого, т.е. в начале XVIII в. Во Вкладной книге Жабынской пустыни (1707 г.) упомянут дар окольничего Никиты Ивановича Акинфиева (Акинфова), сделанный в 1708 г.: аналойный «образ преподобного Макария, белевского чудотворца, во окладе серебреном, в киоте, писанном красками; на створех образы архангелов Михаила и Гавриила» (к 1890 гг. сохранился только киот со створками, икона Макария в серебряном позолоченном окладе была, как полагают исследователи, похищена). Замечание о раннем настенном образе Макария оставлено архимандритом Леонидом (Кавелиным): в бывшем Вознесенском девичьем монастыре в Козельске (упразднён в 1764 г.; приходский храм) «на массивном четырёхгранном столпе, поддерживавшем своды трапезы несколько лет тому назад, видно было изображение сего пр. Макария»; образ утрачен, т.к. «священнику вздумалось округлить этот столп для простора, при сем, как это, так и другие изображения уничтожены». Спустя 23 года архимандрит Леонид (Кавелин) уточнил своё наблюдение, указав, что «древнее изображение “блаженного Макария”» – это, вероятно, образ небесного покровителя основателя Оптиной пустыни, которая до начала XIX в. называлась «Оптиной Макарьевой» (исследователи отмечают, что автор связывал с Макарием восстановление Оптиной пустыни). Таким образом, ещё до 1862 г. в трапезной части Вознесенского собора сохранялось написанное на столпе изображение «блаженного Макария». Исследователи предполагают, что оно было создано в XVIII в., но не раньше 1740 г., когда была построена трапезная, и не позднее 1764 г., когда Вознесенский монастырь был упразднён. В этом случае более вероятной исследователям представляется связь образа с памятью о Макарии как восстановителе находящейся рядом Оптиной пустыни, поскольку Жабынская пустынь была упразднена в 1736 г., ещё до сооружения трапезного храма.