По мнению исследователей, он был восстановлен вскоре после пожара или после взятия Москвы войском князя Дмитрия Михайловича Пожарского в 1612 г. В книгах выдачи ладана монастырь упоминается под 1614, 1616, 1618 гг., следовательно, если в жизни Московского Алексиевского монастыря в Чертолье и был перерыв, связанный с «московским разореньем», он продлился не больше двух – трёх лет. В 1624 и 1625 гг. в Московский Алексиевский монастырь присылали «под начала» (для укрепления в православной вере и перекрещивания) русских и белорусских женщин, возвратившихся из польского или ногайского плена («Русская историческая библиотека», том 2). К апрелю 1625 г. исследователи относят рассказ об исцелении старицы Ираиды (Еропкиной), последовавшем после молитвы перед ризой Христовой в марте того же года. В том же году в обители «жила старица Ольга дочь Василия Григорьевича Зюзина жена окольничего Алексея Ивановича Годунова», похороненная впоследствии в Чудовом монастыре. Исследователи полагают, что сообщение о починке обветшавших монастырских строений в 1625 г. восходит к тексту Льва Максимовича Максимовича, повторенному архимандритом Амвросием (Орнатским), – авторы упоминают, но не цитируют грамоту, выданную Зачатьевскому монастырю 28 апреля 1625 г. (в этот день обитель сгорела). Упоминание Л.М. Максимовича и архимандрита Амвросия (Орнатского) служило основанием для ошибочной датировки каменного двухшатрового монастырского собора 1625 г. Однако в описи Белого города, составленной после пожара 10 апреля 1629 г., эта церковь названа деревянной и сгоревшей. В том же тексте помимо упоминания монастырской слободы в Чертолье рассказывается о том, что после Смутного времени на занятых ранее огородами монахинь землях, расположенных за кельями, были «по даче из оброку игуменьи с сестрами» построены дворы, также, по-видимому, служившие источником монастырских доходов. К 1629 г. кельи были плотно окружены городской застройкой. Семиверхая башня Белого города названа в описи Алексеевской, таким образом, спустя 60–80 лет был подтверждён топоним после того, как Московский Алексиевский монастырь обосновался в Чертолье. Расцвет Московского Алексиевского монастыря в Чертолье начался после рождения в марте 1629 г. царевича Алексея Михайловича, названного в честь преподобного Алексия, человека Божия, чья память празднуется 17 марта. Обитель становится местом царского богомолья: цари Михаил Фёдорович и Алексей Михайлович посещали его в дни празднования именин почти ежегодно (8 и 12 раз). Патриарх совершал богослужения в Московском Алексиевском монастыре в день именин царя Алексея Михайловича в 1647 г., присутствовал на праздничных службах в 1654, 1657, 1666, 1668, 1675 гг. Главным царским вкладом в Московский Алексиевский монастырь было строительство каменного собора, завершившееся в конце 1634 г.: 18 декабря в присутствии царя Михаила Фёдоровича и Патриарха Московского и всея Руси Филарета (Романова) освятили два престола: в честь Преображения Господня и в честь Зачатия праведной Анной Пресвятой Богородицы. Сведения об освящении престолов церкви преподобного Алексия, человека Божия, и придела в честь Тихвинской иконы Божьей Матери не сохранились, что, впрочем, не позволяет исследователям сделать вывод о более позднем их освящении.