Так, князь Борис Александрович сделал ряд земельных вкладов в монастырь и даже передал обители в управление монастырь Николая Чудотворца на Жабне «з земьями», но ни одной жалованной грамоты, выданной им, исследователям не известно. Его сын князь Михаил Борисович в 1483 г. передал обители (с освобождением на 20 лет от податей и с полным судебным иммунитетом) две слободы на Жабне, в пограничной местности, куда следовало звать на поселение крестьян из других княжеств. После покорения великим князем Иваном III Васильевичем в 1485 г. Тверского княжества монастырь в 1488 г. получил полный судебный иммунитет. В 1504–1533 гг. Макариев Калязинский монастырь находился на территории удела Дмитровского князя Юрия Ивановича, брата великого князя Василия III, самого могущественного из удельных князей. Дмитровский князь, покровительствовавший обители, выдал не меньше 14 жалованных грамот (сохранилось 13). От него монастырь получил, в частности, село и восемь деревень. Так, в 1531 г. князь Юрий Иванович передал обители село с деревнями. С 1504 по 1533 гг. монастырская вотчина пополнилась, по меньшей мере, 140 владениями. Однако князь Юрий Иванович был скуп в предоставлении привилегий обители. Лишь по грамоте 1511 г. ряд монастырских владений был освобождён от «вешние петровские дани». В других случаях речь шла о податных льготах на тот или иной срок для запустевших владений обители. Дмитровский князь помогал в строительстве каменного Троицкого собора, трапезной, оказал поддержку в деле канонизации преподобного Макария. Правительство Елены Глинской подтвердило несколько грамот Дмитровского князя. Но к 1540 гг. Макариев Калязинский монастырь потерял все льготы. При великом князе Иване IV Васильевиче монастырь получил несколько грамот. За время его правления вотчина Макариева Калязинского монастыря увеличилась не меньше чем на 200 владений (четыре села, пять селец, 97 деревень). По мнению исследователей, с посещением монастыря великим князем в 1544 г. связана выдача грамоты на село Городище Калязинского уезда, но она не давала обители никаких привилегий. Жалованные грамоты после 1550 г. среди актов монастыря не фигурируют. В конце XVI – начале XVII вв. Макариев Калязинский монастырь увеличил вотчину на 30 владений (сельцо, 17 деревень). В конце 1620 гг. калязинская вотчина включала около 600 владений в Кашинском, Дмитровском и Угличском уездах (9129 четей). Особенностью калязинского землевладения было отсутствие земельных пожалований великих Московских князей и, за редким исключением, знатных лиц, преобладали местные мелкие и средние землевладельцы.