В середине XIX в. в Макариевом Калязинском монастыре за богослужением звучало столповое пение. До 1610 г. ежегодно совершался крестный ход в село Кожино Кашинского уезда, на родину преподобного Макария, для поминовения его родителей. По грамоте патриарха Филарета (Романова) в 1632 г. этот обычай был восстановлен, но позднее забыт. В первой половине XIX в. он возобновился, 1 июня ежегодно служили панихиду в селе Кожине. Ежегодно 26 мая после малой вечерни мощи преподобного выносили на середину Троицкого собора, перед гробницей пели величание при открытых царских вратах, и молящиеся прикладывались к мощам. На следующий день совершался крестный ход с мощами от церквей Калязина к монастырю. В обители с особой торжественностью 16 ноября праздновали день памяти апостола Матфея, т.к. преподобный Макарий в миру имел имя Матфей. Вотчина Макариева Калязинского монастыря, расположенного на Волге и помогавшего осваивать северо-восточные окраины Тверского великого княжества, имела стратегическое и хозяйственное значение. Позднее монастырь входил в линию форпостов: Ржев-Старица-Тверь-Кашин-Углич – и имел оружейную палату, пороховой погреб, казённую палату с различными запасами. Тверские великие князья выдавали монастырю жалованные грамоты на земли, предоставляли судебные и податные привилегии. Социальное происхождение преподобного Макария, родственные связи с тверским боярством и Тверским епископом Геннадием (Кожиным), личное знакомство с великими Тверскими князьями, а также благочестивый образ жизни преподобного обеспечили братии благоприятные условия для подъёма монастыря. Преподобный Макарий, разделявший взгляды преподобного Иосифа Волоцкого по вопросам монастырской собственности, проводил активную земельную политику, формируя калязинскую вотчину, которая отличалась компактностью. Ко времени ликвидации Тверского великого княжества (1485 г.) Макариев Калязинский монастырь имел не меньшее сотни земельных владений (среди них – восемь сёл, сельцо, 16 деревень), располагал развитым хозяйством, вёл торговлю. В конце XV – начале XVI вв. монастырь приобрёл не меньше 23 владений, в том числе село и 16 деревень. Обитель получала жалованные грамоты Тверских великих князей Бориса Александровича и Михаила Борисовича (11 актов), которыми оформлялись земельные сделки с монастырём (шесть вкладов, четыре продажи, податные и судебные привилегии).