По мнению исследователей, это может свидетельствовать о существовании ранних (по крайней мере, до начала XVII в.) изображений святого, связанных, очевидно, с традицией Киево-Печерского монастыря, где в основание Великой церкви была положена частица мощей Леонтия. В «Руководстве» Виктора Доримедонтовича Фартусова (1910 г.) сообщается, что Леонтий был «типа греческого, средних лет, очень учён, добр, кроток, роста высокого, телом сильно развит и крепок, силён, храбр; у него средней величины густая и круглая борода; одежды воинские, как у военоначальника, и лента через плечо». В воинских одеждах изображались также трибун (начальник отряда) Ипатий и Феодул. На хартии, которую держит Леонтий, могут быть разные тексты: «Слава Тебе, Боже мой, яко молитву любящих Тя не презираеши, и волю боящихся Тя исполняеши»; «Аз воин есмь Христа моего, аз есмь того истинного Света, Иже просвещает всякаго человека, грядущаго в мир, и всяк приходяи к Тому Свету не поткнется». Редким примером изображения Леонтия в древнерусском искусстве исследователи называют сохранившуюся икону (конца XVI в., Кирилло-Белозерский историко-архитектурный и художественный музей-заповедник), которая находится в иконостасе, слева от дверей в жертвенник надвратной церкви в честь Преображения Господня Кириллова Белозерского монастыря (1595 г.). Леонтий, с короткими волосами и бородой, изображён в воинском облачении: на нём туника лазоревого цвета, золотые пластинчатые доспехи, за спиной развевается красный плащ. В правой руке – крест, левой придерживает опущенный щит и хоругвь-знамя с зелёным полотнищем, на котором нашит белый Голгофский крест (эта деталь напоминает исследователям элемент в иконографии святых воинов, принятый за образец в европейских или византийских изображениях эпохи Латинской империи). По мнению генерального директора Кирилло-Белозерского историко-архитектурного и художественного музея-заповедника Михаила Николаевича Шаромазова, икона была исполнена вторым по значимости художником из писавших иконы для иконостаса надвратной церкви (исследователи полагают, что Леонтий изображён как небесный покровитель кого-то из братии, принимавшей активное участие в строительных и художественных работах на территории Кириллова Белозерского монастыря в конца XVI – начала XVII вв.). Украшение для иконы из Преображенского храма было сделано на средства из монастырской казны. В описи Кириллова Белозерского монастыря 1601 г. упоминаются две иконы «Христова мученика Леонтия»: пядница в главном иконостасе Успенского собора, у которой был серебряный позолоченный оклад со сканым венчиком, украшенным камнем, и местная икона в иконостасе Преображенской церкви над Водяными воротами монастыря, которая тогда была в серебряном позолоченном басменном окладе, с гривной, с бархатной пеленой.