О наиболее раннем изображении Леонтия на мозаике в Ротонде великомученика Георгия в Фессалонике исследователи говорят благодаря сохранившейся надписи. Фронтальный, ростовой образ святого в позе оранта представлен в третьем поясе купольной мозаики; над его головой и справа от фигуры выложена надпись: «Леонтия воина, месяц июнь». Указания на месяц, в который совершается празднование его памяти и на воинский чин святого, делают атрибуцию этого изображения как Леонтия единственно возможной. Вопросы о причине создания и прочтения иконографической программы изображений в мозаичном поясе в куполе Ротонды (в частности, чем было обусловлено появление там образа Леонтия) остаются дискуссионными. Наиболее вероятным исследователям представляется мнение о связи изображений в зоне купола с реликвиями святых, находившихся в криптах храма (открыты раскопками). Это, в свою очередь, может указывать на существование частицы мощей Леонтия в Ротонде, в период между обращением постройки римского императора Галерия в христианский храм (по мнению исследователей, при императоре Феодосии I Великом, 379–395 гг.) и созданием его мозаичного декора в куполе (третья четверть V в.). Леонтий представлен без нимба, облачён в хитон с шитыми поручами и оплечьем, плащ с тавлиолном, скреплённый драгоценной фибулой на правом плече. Здесь дана его наиболее привычная впоследствии характеристика как молодого безбородого человека с короткими вьющимися волосами каштанового цвета. Образ Леонтия представлен в лицевом Евангелии с синаксарём, созданном в константинопольском скриптории (третья четверть XI в.). Святой изображён рядом с тремя персидскими мучениками – Мануилом, Савелом и Исмаилом (память 17 июня). Его маленькая фигурка не имеет обрамления и составляет единое целое с выведенным золотом днём памяти. На Леонтии одежды, подобающие знатному сословию: нижнее платье красного цвета, лазоревый плащ; он юн, без бороды, в руке перед грудью держит крест. В надписи упомянуто, что «иже с ним» пострадали другие христиане. Ростовое изображение Леонтия есть среди миниатюр в греко-грузинской рукописи конца XV в. (Российская национальная библиотека): он юный, в светлых платье и плаще. Юным предписывает изображать его в чине мучеников «Ерминия» иеромонаха Дионисия Фурноаграфиота (около 1730 – 1733 гг.).