Симон считает Леонтия третьим русским мучеником после мучеников-варягов Феодора и Иоанна, пострадавших ещё в 980 гг., в языческий период правления равноапостольного князя Владимира (Василия) Святославича. Согласно буквальному смыслу этих слов, гибель Леонтия следовало бы отнести ко времени до гибели в 1015 г. святых мучеников Бориса и Глеба. Однако такая датировка находится в резком противоречии со временем возникновения Киево-Печерского Успенского монастыря (середина XI в.; см. Киево-Печерская лавра). Исследователи полагают, что вполне примирить оба предания невозможно. Одни исследователи шли путём контаминации: Леонтий был печерянином (по Симону), святительствовал после Феодора и Илариона (по Житию) и «хотя скончался в мире..., тем не менее, заслужил венец мученический». Другие склонялись, в основном, к Житию, допуская разве что печерское происхождение Леонтия. Третьи, напротив, отдавали предпочтение данным, несмотря на их явную хронологическую несообразность. В дальнейшем в науке благодаря трудам Михаила Дмитриевича Присёлкова (1881–1941 гг.) и Николая Николаевича Воронина (1904–1976 гг.) получила развитие последняя точка зрения, объяснявшая альтернативные сведения Жития тенденциозным вымыслом второй половины XII в. с целью облегчить церковное прославление Леонтия (митрополит и патриарх будто бы противились канонизации святых, русских по происхождению) и придать Ростовской епископии более древний статус, приписав ей изначальные особые связи с Константинополем (это было важно ввиду планов князя Андрея Юрьевича Боголюбского учредить во Владимире отдельную от Киева митрополию). Однако для канонизации Леонтия не было нужды в санкции митрополии или тем более патриархии, т.к. она находилась в компетенции епархиального архиерея. В конце XII – начале XIII вв. Леонтий был причислен к лику святых распоряжением Ростовского епископа Иоанна, о чём и сообщается в распространённой, Троицкой редакции древнейшего Жития. Представление о том, что Леонтия поставил на кафедру непосредственно Константинопольский патриарх, появляется только в поздних редакциях Жития; предположение, будто оно присутствовало и в древнейшей редакции, но впоследствии было опущено, основано на необоснованном доверии к совершенно неправдоподобному, по мнению исследователей, рассказу поздней (первой половины XVI в.) Никоновской летописи, согласно которому так, прямо от патриарха, был поставлен на Ростовскую кафедру Феодор (Феодорец), кандидат князя Андрея Боголюбского во Владимирского митрополита («Полное собрание русских летописей», том 9). Ключевой для вопроса о времени деятельности Леонтия исследователи называют дату учреждения Ростовской епископии. В явном виде – 6500 (992/993) г. – она фиксируется в летописных сводах XVI в. (в Никоновской летописи, Тверском сборнике и др.) и объясняется желанием летописцев Северо-Восточной Руси ввести Ростов в число древнейших кафедр, основанных в первые годы после Крещения Руси.