В том же году князь Д.А. Оболенский передал Леониду (Кавелину), хорошо знакомому с положением паломников на Святой земле, предложение великого князя Константина Николаевича написать «Отчёт о мерах, принятых к улучшению быта русских православных паломников в Палестине». Этот труд без указания авторов был опубликован в 1860 г. и переиздан в 1862 г. в приложении к Месяцеслову на 1863 г. под названием «Отчёт о русских сооружениях, возвигаемых в Иерусалиме для улучшения быта поклонников». 20 ноября 1888 г. в письме к В.Н. Хитрово Леонид (Кавелин) сообщил: «В этом “Отчёте” мне принадлежит лишь одна историческая часть, всё остальное, т.е. современное оному положение дел Палестинского Комитета, заимствовано мною буквально из доставленного мне чрез того же Д.А. Оболенского материала, который, по всем вероятиям, есть дело рук Бориса Павловича [Мансурова], он и в ответе. Поэтому-то я не пожелал, чтобы имя моё красовалось на сём “Отчёте”». В 1860 г. Леонид (Кавелин) потерял нескольких близких людей – 23 августа умерла его мать, М.М. Кавелина, а 7 сентября скончался духовный наставник, преподобный Макарий (Иванов). Леонид (Кавелин) описал предсмертные дни старца, составил «Сказание о жизни и подвигах... иеросхимонаха Макария» (М., 1861 г.). Ознакомившись с рукописью жизнеописания, Московский митрополит назвал Леонида (Кавелина) «любящим учеником незабвенного старца». Спустя год Леонида (Кавелин) подготовил к изданию «Собрание писем блаженныя памяти Оптинского старца иеросхимонаха Макария» (М., 1862 г., тома 1–2; 1863 г., том 3). По поручению великого князя Константина Николаевича Леонид (Кавелин) планировал в 1860 г. отправиться в очередную поездку в Иерусалим в сопровождении паломника и исследователя христианского Востока Авраама Сергеевича Норова с целью написания «Путеводителя для русских паломников Святого Гроба». Однако поездка не состоялась. Другим поручением Палестинского комитета было «составление славянских надписей на иконостасы и другие церковные принадлежности русских церквей в Иерусалиме», а также «составление рисунков для внутренних украшений сих церквей». За этот труд Леонид (Кавелин) получил из комитета 150 руб. Вернувшись в Оптину пустынь, Леонид (Кавелин) посвятил себя учёным трудам – продолжил историческое описание церквей и обителей Калужской и соседних с ней епархий, составил жизнеописания известных ему подвижников благочестия. Его труды печатались в «Калужских епархиальных ведомостях», «Калужских губернских ведомостях», «Чтениях Московского Общества истории и древностей», «Церковной летописи Калуги», «Летописи градокалужских церквей», «Материалах для исторического описания монастырей Калужской епархии» и др. В Калуге в архиерейском доме, где Леонид (Кавелин) работал над описанием калужских монастырей, собрал библиотеку духовной литературы – одну из крупнейших в губернии. В 1862 г. были изданы «Исторические описания» Лаврентиева калужского, Лютикова Троицкого (близ Перемышля) монастырей, Тихоновой Калужской в честь Успения Пресвятой Богородицы пустыни; в 1863 г. – описания упразднённых обителей – Калужской епархии малоярославецкого Черноостровского во имя Николая Чудотворца и белёвского Крестовоздвиженского девичьего монастырей.