В 1667–1668 гг. на пожертвования боярина Степана Петровича Нелединского была возведена каменная колокольня. Ко второй половине XVIII в. над западными воротами находилась каменная церковь св. Иоанна Предтечи (1764 г.). В 1685 г. были построены каменные двухэтажные палаты с церковью в честь Благовещения Пресвятой Богородицы (одноимённый придел в Никольском соборе был упразднён), в 1690 гг. по южной стене ограды – двухэтажная братская поварня (впоследствии Иверский корпус), по восточной стене ограды – Макариевские кельи (к северу) и кельи над проездными воротами (к югу). Вокруг Краснохолмского Антониева мужского монастыря была построена каменная ограда с башнями, крытыми переходами и бойницами в два ряда. В 1748 г. началось строительство каменных настоятельских келий по западной стене ограды. В 1754 г. были расширены монастырские стены, возведены ещё четыре башни в ограде. Появились новые каменные служебные помещения (сторожевая и столярная по западной стене ограды, поварня по северной стене ограды). В 1822 г. были упразднены Макариевские кельи, столярная и сторожевая, находившиеся по западной стене ограды. В 1834 г. Покровская трапезная церковь была перестроена. Одновременно была упразднена и больничная Благовещенская церковь, а сам «казённо-больничный» корпус перестроен. В результате был образован двухэтажный братский корпус, соединённый с северо-восточной башней. В 1830 гг. был перестроен настоятельский корпус. После пожара (1850 г.) в 1852 г. была восстановлена Покровская трапезная церковь с приделом в честь Воздвижения Креста Господня. В 1859 г. был упразднён Иверский корпус. К началу ХХ в. в обители располагались четыре каменных храма, каменный двухэтажный настоятельский корпус с трапезной, кухней, двумя кельями и кладовой, двухэтажный каменный братский корпус, малый братский корпус над проездными воротами с восточной стороны; каменная ограда (360 саженей) с шестью башнями (в юго-восточной башне находилась часовня), баня и деревянный амбар; в каменной трёхъярусной колокольне размещались библиотека и архив. За оградой находились деревянный дом для богомольцев, скотный двор, каменная рига, деревянное гумно и два сарая. В четырёх верстах от монастыря, на реке Мологе, находилась мельница. Некрополь монастыря сохранился частично. В 1990 гг., во время архитектурно-археологических исследований Никольского собора, нашли несколько надгробий, представлявших собой белокаменные плиты, которые исследователи датировали XVI–XVII вв. На территории некрополя похоронены некоторые из братии и служителей монастыря, вкладчики и благотворители. Некоторые вкладчики и благотворители были внесены в монастырский синодик. Ряд представителей различных фамилий известен исследователям по Харчёвым книгам и частично сохранившимся в XIX в. каменным надгробиям. Ко второй половине XIX в. из старинных надгробий сохранилось меньше десятка. Игумен Анатолий называет фамилии тех, кто были похоронены в монастырском некрополе: Нелединские-Мелецкие, Шереметевы, Непейцыны, Ловчиковы, Ларионовы, Перфильевы, Замыцкие, Морткины, Орловы, Сеитовы (или Сентовы), Щербатовы, Глазатые, Лаптевы, Масловы, Милюковы, Пантелеевы, Лонцовы, Зиновьевы, Коростелёвы, Ураковы, Ушаковы, Бешенцевы, Тютчевы.