С деятельностью мастеров Новгородского архиепископа Макария (1526–1542 гг.) связано появление в монастыре шитой пелены с изображением Коневской иконы Божьей Матери (Музей Православной Церкви в городе Куопио, Финляндия). Сложная композиция, дополненная сценами «Благовещение» и «Распятие», а также крупными полуфигурами апостолов Петра и Павла по замыслу близка к изображению на иконе из Музея русской иконы в Москве. Шитую пелену окаймляет текст покаянного Богородичного тропаря четвёртого гласа: «К Богородици... притецемъ грешни...». Исторических сведений о вкладе пелены в монастырь не сохранилось, но сложная композиция и особенности шитья говорят о том, что она задумывалась как вкладное произведение, предназначенное для Коневской обители. Активному почитанию Коневской иконы Божьей Матери в середине XVI в. способствовал процесс подготовки к официальному прославлению преподобного Арсения. Местное почитание Коневской иконы Божьей Матери установилось во время Ливонской войны, между 1573 г. (неудачная попытка шведов занять остров) и 1577 г. (вторичная шведская экспансия, которая закончилась изгнанием монахов и переселением братии в Деревяницкий Воскресенский монастырь). Первое известие о заступничестве Богоматери в 1573 г. было запечатлено в надписи на ризе старинной иконы Спаса Нерукотворного (или оплечного?), которую принёс в монастырь чудесно спасшийся из шведского плена житель Корельской земли Афанасий Беляй: «Лета 1573 раззоряху Свеяне Российскую землю и тщахуся на Коневском острове раззорити монастырь, но молитвами Пресвятой Богородицы возвеяша ветры, поломаша лед на озере окрест монастыря и тако врази бездельни бывше, обратишася на Корельскую землю…» («Описание Осташковского Знаменского женского монастыря», 1890 г.; местонахождение иконы исследователям неизвестно, в начале XX в. пребывала в надвратной церкви Знаменского монастыря в городе Осташкове, ныне Тверской области). Прославление Коневской иконы Божьей Матери в последней четверти – конце XVI в. подтверждается списками «в меру» чудотворного образа. Со столичной средой связаны два вклада в Троице-Сергиеву лавру: список Коневской иконы Божьей Матери (54х42 см; Сергиево-Посадский историко-архитектурный художественный музей-заповедник), сохранивший драгоценный оклад того же времени с изображениями Московских митрополитов, преподобных Сергия Радонежского и Кирилла Белозерского, ярославских чудотворцев св. князей Феодора, Давида и Константина, а также высокого качества исполнения шитая пелена 1590 гг. (51х41 см; Сергиево-Посадский историко-архитектурный художественный музей-заповедник) с изображениями Коневской иконы Божьей Матери, Святой Троицы и святых на полях, тезоименитых семье Бориса Фёдоровича Годунова. Работавшим в Москве греческим мастером создан уменьшенный список Коневской иконы Божьей Матери (36х30,5 см; Русский музей), отосланный в 1592 г. Арсением Элассонским, архиепископом Суздальским и Тарусским, в Хиландарский монастырь на Афоне; на нём отсутствует белый плат под мафорием Богоматери, а голубь изображён с нимбом. Список Коневской иконы Божьей Матери «московских писем XVI в.» (?) находился в 1913 г. в собрании священника Исаакия Носова. Икона из собрания Ильи Семёновича Остроухова с резным по левкасу окладом (49х43 см; Третьяковская галерея), близкая к новгородской иконописи последней четверти XVI в., как полагают  исследователи, происходит из монастырей Новгородской земли, вероятно, Коневского или Деревяницкого.