Исследователям нееизвестно, насколько иконография чудотворного образа, получившего распространение в эпоху позднего Средневековья с названием «Богоматерь Коневская», соотносится с иконографией принесённой преподобным Арсением древней иконы (возможно, не сохранилась). Её повторения XVI в., происходящие с разных земель, позволяют исследователям говорить о существовании устойчивого извода образа, почитаемого на Коневце. Самым ранним списком Коневской иконы Божьей Матери является чтимая монастырская святыня – икона с изображением на лицевой стороне Божьей Матери с Младенцем, держащим на привязи птичку, на оборотной – Спаса Нерукотворного (ныне в Преображенском соборе Нововалаамского монастыря в Финляндии). Во время технико-технологических исследований (Хельсинки, Музей Атенеум) и реставрации (1969–1970 гг., Москва, Всероссийская центральная научно-исследовательская лаборатория по консервации и реставрации музейных художественных ценностей (ВЦНИЛКР), ныне Всесоюзный научно-исследовательский институт реставрации – ВНИИР) иконы было сделано заключение, что она изначально задумывалась как двусторонняя; единое мнение о дате создания не достигнуто – живопись датировали от конца XV до середины XVI в. (результаты исследований, кроме частичного пересказа в работе А. Яяскинен, не опубликована). Однако, по мнению других исследователей, данные выводы не соответствуют снимкам иконы в инфракрасных и рентгеновских лучах: небольшой размер иконы (43,5х32,5 см) и наличие широких шпонок на оборотной стороне не характерны для двухсторонних выносных икон. Кроме того, исследователи считают, что авторская живопись на лицевой стороне (с многочисленными повреждениями и поновлениями) может относиться к концу XIV в.; на это указывает ряд особенностей изготовления доски и левкаса, характер орнаментированной паволоки, видимой на рентгенограмме, наличие синего ультрамарина на фрагментах древнего мафория Пресвятой Богородицы, типичного для византийской живописи позднего палеологовского времени. Тогда как изображение Спаса Нерукотворного на обороте исследователи несомненно считают русской работой начала – первой четверти XVI в.; иконографические и художественные особенности изображения позволяют исследователям рассматривать его как произведение круга московского искусства эпохи великого князя Василия III (ср., например, Владимирскую икону Божьей Матери, с евангельскими сценами и со святителями на полях, 1515–1519 гг., музеи Московского Кремля, Успенский собор Московского Кремля). Для исследователей очевидно, что список Коневской иконы Божьей Матери с изображением Спаса Нерукотворного на обороте с начала XVI в. и в первой четверти XVI в. находился не в иконостасе, а в киоте на солее церкви Рождества Пресвятой Богородицы. В конце XV – первой трети XVI вв. почитание Коневской иконы Божьей Матери в монастыре возросло. О начале распространения её списков на корельских землях может свидетельствовать текст жалованной грамоты 1499 г., в которой упоминается о раздаче во время следования «лодьи с монастырским запасом… образов Пречистые» (в соответствии с монастырской традицией это могли быть уменьшенные списки Коневской иконой Божьей Матери). К этому времени относится первое известное исследователям повторение Коневской иконы Божьей Матери – «Коневская икона Божией Матери, с избранными святыми» (Музей русской иконы, Москва), сохраняющая в авторском слое живописи редкую особенность древнейшего памятника – сине-зелёный цвет мафория Богоматери.