Таким образом, Клопский Михайловский монастырь не относился к числу крупных земельных собственников и не входил в число богатых новгородских монастырей («Опись Новгорода». 1984 г., часть 1; Российский государственный архив древних актов). Период с конца XV в. до 1580 гг. называют «золотым» для Клопского Михайловского монастыря. В XVI в. здесь складывается уникальный архитектурный ансамбль, ядро которого составили два каменных храма. В 1581 г. войска польского короля Стефана Батория, захватив Русу и Поозерье, остановились вблизи Новгорода («Полное собрание русских летописей», том 5, выпуск 2); разорён был, по мнению исследователей, и Клопский Михайловский монастырь. О запустении вотчин в Поозерье, Поверяжье и Заверяжье в 1580 гг. свидетельствует Новгородская первая летопись. Всего в этом регионе у Клопского Михайловского монастыря «в живущем» осталось 20 обжей, а 22 обжи запустели. Деревня Устье (ныне Ямок Новгородского района и области) «жжена и воевана от литовских людей», пострадали и восемь деревень «с полудеревней», находившиеся в общем владении с другими собственниками. В результате неблагоприятной политической обстановки и экономических затруднений в 1582 г. возведённый Троицкий собор оставался неосвящённым. В 1583 г. царь Иван IV Васильевич Грозный пожаловал Клопскому Михайловскому монастырю часть дворцовых земель в Поозерье. В селе Ракомо Курецкого погоста монастырские земли перемежались с дворцовыми. По указу царя из пограничных дворцовых земель в пользу Клопского Михайловского монастыря было отмежевано 22 обжи. Польско-литовские и шведские войны начала XVII в. резко ухудшили состояние монастырского хозяйства, углубили процесс разорения и запустения селений. Клопский Михайловский монастырь был захвачен войсками полковника Самуила Коброна, которые двигались со стороны Пскова. В описи Новгорода 1617 г. исследователи не нашли свидетельств разрушения монастырских построек: кроме каменных храмов упоминаются игуменская и четыре братские кельи, изба для слуг, две житницы с запасом хлеба, бобов и гороха, конюший и коровий дворы за пределами ограды. В монастыре проживали «вкладчики и не вкладчики» – всего 21 человек («Опись Новгорода». 1984 г., часть 1). После освобождения Новгородской земли Клопский Михайловский монастырь, как и другие обители, причислили к разряду ружных с ежегодной денежной выплатой в размере 10 руб. («Опись Новгорода». 1984 г., часть 2). В 1624 г. царь Михаил Фёдорович подтвердил права Клопского Михайловского монастыря на вотчины в Шелонской и Водской пятинах, право на рыбную ловлю в озере Ильмень и реке Веряже и освободил монастырь от податей и оброков, а крестьян от государственных повинностей, кроме выплат ямских денег, поставки стрелецкого хлеба, городского и острожного дела, а также от суда новгородских наместников. В 1632 г. по просьбе братии царь Михаил Фёдорович выделил необходимые средства для проведения в Клопском Михайловском монастыре ремонтно-строительных работ. Во второй половине XVII в. значительно возросли государственные повинности обители. Монастырских крестьян грабили подьячие, стрельцы, забирали на «государев обиход» рыбу, брали деньги на жалованье «ратным людям».