По мнению исследователей, это была артель новгородских строителей, известная игумену Феодосию. В качестве образца для монастырского Свято-Троицкого храма мастера предложили Никольскую церковь (1364 г.) Лядского монастыря. По условиям договора, заключённого между князем и мастерами, они должны были получить в задаток 30 руб. Расчёт (100 руб.) предполагалось произвести после окончания работ. Было разрешено кормить мастеров в монастырской трапезной. Этим правом не могли пользоваться наёмные подсобные работники. Помимо денежного жалованья мастерам была обещана «по однорядке» верхняя широкая одежда. В 1419 г. за один строительный сезон каменный храм был возведён. Новгородские летописи отметили короткий срок его сооружения – всего 60 дней (Новгородская первая летопись). Житие преподобного Михаила повествует о некоторых особенностях строительства. Cообщается, что камень возили в ладьях. Большие залежи ракушечника, который широко использовали в XIV–XV вв., находятся на юго-западном побережье Ильменя (в районе Коростыни). Отсюда, по мнению исследователей, и привозили камень для возведения Троицкой церкви. Исследователи полагают, что первый каменный храм Клопского Михайловского монастыря представлял собой типичную постройку периода Новгородской республики. Это была кубическая четырёхстолпная церковь с одной апсидой и одной главой. С запада к основному объёму примыкала деревянная паперть, о которой упоминается в житийном рассказе о пожаре в обители, случившемся после кончины преподобного Михаила. Сгорели деревянные кельи («ни единой кельи изъоставши»), все деревянные конструкции в каменном храме («в нём же помост и вся строения древяна сиа вся погореша»), в том числе паперть, где находилась каменная гробница преподобного Михаила. Сгорели даже доски, которыми была обложена гробница. В процессе раскопок, произведённых в июле 1988 г. археологической экспедицией ЛГУ под руководством Василия Александровича Булкина, внутри существующего собора было зафиксировано основание храма XV в. Первоначальная церковь была значительно меньше сохранившейся. До 1569 г. Троицкий храм оставался единственной каменной монастырской постройкой; кельи, трапезная, хозяйственные службы, ограда были деревянными. В 1569 г. по велению царя Ивана IV Васильевича Грозного на месте разобранной Троицкой церкви был выстроен сохранившийся одноимённый собор. На его сооружение царь пожаловал 50 руб. В XVI в. к югу от собора построили каменную церковь во имя Николая Чудотворца с трапезной палатой. К концу XV в. земельные вотчины Клопского Михайловского монастыря располагались в Шелонской, Деревской и Водской пятинах. Бо́льшая часть владений находилась в Шелонской пятине. В Косицком погосте у реки Луги обители принадлежало девять обжей земли, при этом три деревни (Унемерь (Уномерь), Хлевищы и Соснец) находились в общем владении монастыря и великого князя. В Жедрицком погосте за Клопским Михайловским монастырём числилось 13 обжей, в Ретенском – восемь обжей. В Скнятинском погосте Клопский Михайловский монастырь владел деревней Липица совместно с помещиком Евреевым (вотчина составляла одну обжу земли).