31 мая 1836 г. ректор Минской духовной семинарии архимандрит Евгений (Добротворский) был рукоположён в викарного епископа Винницкого. В марте 1837 г. Кирилл был вынужден просить дозволения отправиться на лечение в Одессу и в паломничество к киевским святыням, для чего Синод исходатайствовал ему 3 тыс. руб. Состояние здоровья Кирилла вызывало беспокойство Московского митрополита, который прилагал усилия к переводу его ближе к столице. С 7 по 27 июля Кирилл проходил лечение в Одессе, однако оно не пошло на пользу. На обратном пути остановился в Киево-Печерской лавре, где его принял Киевский  митрополит Филарет (Амфитеатров). В Киеве Кирилл и митрополит встречали императора Николая I. В этот период Кирилл много времени уделял чтению творений св. отцов, составлению проповедей, пересмотру «Толкования на Послания апостола Павла к Евреям», которое предполагалось издать отдельной книгой, работал над объяснением Божественной литургии. «Случалось нередко, – вспоминал один из священнослужителей, – когда вечером оставался один, и никого у него не было, посылал за лучшими воспитанниками, жившими в бурсе, заставлял их приносить свои сочинения, разбирал оные, делая свои замечания, указывал писателей, которыми должно руководствоваться, и тут же дарил им книги, способствующие к развитию заданного наставниками предложения, если таковые были в его библиотеке». В апреле 1840 г. Кирилл был вызван в Санкт-Петербург для присутствия в Синоде. На медицинском совете, собранном в Каменце-Подольском в связи с крайним обострением болезни Кирилла, врачи признали необходимым проведение операции. 14 июля, несмотря на опасность для здоровья, Кирилл выехал из Каменца-Подольского, 14 августа прибыл в Санкт-Петербург и в тот же день представился членам Синода, на следующий день, в праздник Успения Пресвятой Богородицы, служил литургию. Трижды в неделю присутствовал на заседаниях Синода, в праздничные и воскресные дни совершал богослужения, занимался епархиальными делами. Синод поручил ему подать замечания на сочинения тех студентов Московской духовной академии, которые были кандидатами на получение степени магистра. Из-за болезненного состояния Кирилл обратился за помощью к архимандриту Никодиму (Казанцеву). Строгие замечания архимандрита Никодима, лишь слегка исправленные Кириллом, в его рапорте были представлены Синоду. Критический отзыв Кирилла о преподавании в Московской духовной академии вызвал недовольство митрополита Филарета (Дроздова), который решил лично пересмотреть сочинения. При жизни Кирилла было опубликовано три сборника его проповедей, последний из которых вышел в 1840 г. В столице Кирилл продолжал работу над исправлением диссертации «Толкование на Послание апостола Павла к Евреям», замечания к которой составил митрополит Филарет (Дроздов). Ещё до приезда Кирилла в Санкт-Петербург, в мае 1840 г., Московский митрополит сообщал ему: «Может быть, потому, что Послание ко Евреям, если я не ошибаюсь, особенно обилует местами, требующими не кратких изысканий, я не мог при чтении удержаться от некоторых замечаний, которые будут предложены Вашему рассмотрению». Но из-за болезни Кирилла этот труд остался неопубликованным, так же как и его лекции по богословию, прочитанные во время ректорства в Московской духовной академии и одобренные митрополитом Филаретом (Дроздовым).