В 1584 г. Иван IV Васильевич Грозный после смерти царевича Ивана Ивановича отправил на Афон милостыню с Иваном Мешениным, из которой 50 кастамонитским монахам было передано 80 руб., а 18 скитникам – 5 руб. 5 алтын (Российский государственный архив древних актов). В начале царствования Фёдора Ивановича в Москву приезжал кастамонитский игумен Дионисий со старцем, однако исследователям неизвестно, предоставлялись ли ему пожертвования (Российский государственный архив древних актов). Подписи представителей Кастамонита и несколько разных кастамонитских печатей есть на грамотах, присланных в Москву от афонских монастырей (Российский государственный архив древних актов и Государственный исторический музей). Монахи Кастамонита, как предполагает Борис Львович Фонкич, передали восемь манускриптов троицкому келарю Арсению (Уханову), который отправился в 1654 г. на Афон за древними рукописями, необходимыми для предполагавшегося в ходе церковной реформы в России исправления богослужебных книг. Однако на рукописях, определённых им как кастамонитские (Государственный исторический музей), нет подписей Арсения (Суханова) и обычно указываемых им номеров. Б.Л. Фонкич считает, что эти пометы могли быть утрачены при повторном переплетении: все кастамонитские рукописи, кроме одной (Государственный исторический музей), имеют переплёты конца XVIII в. Наиболее известным представителем Кастамонита в России был архимандрит Феофан, приехавший в Москву в 1663 г. Он попросил разрешения посетить Троице-Сергиеву лавру, но вместо этого отправился в Новоиерусалимский монастырь к опальному патриарху Никону, доставив ему грамоту от афонских монастырей и мощи священномученика Власия. Тогда же архимандрит передал патриарху изданное в Риме толкование на песнь «Величит душа Моя Господа», где было опубликовано письмо Паисия Лигарида, уличающее Газского митрополита в связях с Римом (Российский государственный архив древних актов). Эта публикация явилась важным аргументом для патриарха Никона против обвинявшего его Паисия Лигарида. Неудивительны жалобы Паисия Лигарида на нанесённые ему архимандритом Феофаном оскорбления, при этом он указал, что тот не грек, а «уроженец черкаских казаков». 11 декабря 1663 г. по царскому указу архимандрит Феофан был обвинён в связях с польским королевским двором, в шпионаже («лазутчестве») в Москве, в «безчинстве» и в том, что «учинил у себя на мантии скрижали не по чину своему». Тогда же вместе со своим келарем Вассианом и с сопровождавшими его иеродиаконами Самуилом и Паисием и служкой Иваном Яковлевым он был сослан в Кириллов Белозерский монастырь. Впрочем, было дано распоряжение «утесненья ему и старцом не чинити», но не выпускать из монастыря и не позволять вести переписку. В январе 1664 г. спутники архимандрита Феофана были отпущены, и им было позволено забрать с собой всё принадлежавшее им имущество. Летом 1665 г. они покинули Россию, кроме келаря Вассиана, который оставался в Кирилловом Белозерском монастыре с архимандритом Феофаном до ноября 1665 г. (Российский государственный архив древних актов).