В случае прибытия в Кастамонит после смерти Радича митрополита Арильского Марка он должен будет считаться основателем монастыря и до конца своей жизни пользоваться теми же привилегиями, что и Радич. Если родственники Радича захотят стать монахами, Кастамонит должен принять их; если один из них окажется достоин такого служения, его можно будет избрать игуменом. Все монахи и гости монастыря не должны принимать пищу за пределами трапезной; в гостинице могли жить только особые посетители. После смерти Радича монахи, согласно данному ими обету, каждый четверг должны служить поминальную службу по нему и готовить коливо (кутью) на помин его души. Несколько лет спустя овдовевший Радич стал монахом в Кастамоните, приняв при постриге имя Роман. Бывший великий чельник привёз в монастырь свой архив и по-прежнему продолжал управлять оттуда своими делами. В феврале 1440 г. он должен был явиться к турецкому кадию в Серры и ответить на обвинения Иакова и Димитрия, «сыновей Иеремии», которые поручили ему значительную сумму денег, а затем обвинили Радича в хищении её части. В сентябре 1441 г. Радич получил от османских властей пропуск для своих посланцев, чтобы те смогли отправиться в Ново-Брдо и привезти оттуда доход от серебряных рудников. О личности игумена Василия, который в январе 1449 г., при жизни Радича, подписал на славянском языке неизданный акт из монастыря Ватопед, исследователям ничего не известно. Однако исследователи утверждают, что один из сыновей Радича стал насельником Кастамонита: в 1459 г. монах, названный Мисаил ибн Радич, выступал в турецком суде представителем Кастамонита в деле о владениях монастыря в Каламарии (неопубликованный турецкий акт от 14–23 апреля 1459 г.). Если вплоть до конца XIV в. Кастамонит по составу братии был преимущественно греческим монастырём, то после дарений Радича ситуация изменилась. С 1449 г. всё больше представителей Кастамонита ставили не греческие, а славянские подписи на актах. Монахи Кастамонита под турецким владычеством некоторое время сохраняли контроль над добычей серебра, но, вероятно, достаточно быстро лишились принадлежавших им долей в рудниках, на что косвенно указывает кризис, пережитый монастырём в 1526 г. Кастамонит старался приобрести и другие владения, что вызывало различные тяжбы. В 1455 г. возник спор с иноками монастыря преподобного Ксенофонта из-за земельного участка в Лонгосе (неопубликованный турецкий акт от 17–26 июля 1455 г.). В 1458 г. Кастамонит получил некое дарение (неопубликованный турецкий акт от 16 апреля 1458 г.). Исследователи полагают, что в ноябре 1467 г., в 1471 и 1472 гг. игумен Кастамонита Вениамин добился от прота Даниила временной передачи Кастамониту заброшенной обители св. Ипатия, принадлежавшей раньше монастырю Каракал. Исследователи полагают, что в это же время была присоединена обитель Скамандрину (к северо-востоку от Дохиара, на дороге, ведущей из Кастамонита в Карею). По сведениям неизданных турецких актов, обитель Скамандрину уже давно была приобретена Кастамонитом за 600 аспр и к 1491 г. на её месте находилось невозделанное поле, служившее предметом раздоров для монахов Кутлумуша и Кастамонита.