Этимология этого искажённого названия в XVI в. послужила источником легенды об основании монастыря императором Константом I (337–350 гг.), сыном Константина I Великого. В поствизантийский период новый вариант названия монастыря стал преобладающим. Исследователи полагают, что подобная интерпретация была связана с желанием повысить статус монастыря, занимавшего последнее место в афонской иерархии. Для обоснования данной этимологии названия и была создана легендарная история монастыря. Эта версия происхождения Кастамонита была включена в изданный в 1701 г. Иоанном Комнином в «Проскинитарий Святой Горы Афонской» (вскоре был выполнен и русский перевод по каталогу В.В. Лукьянова, первая четверть XVIII в.). По замечанию Н. Икономидиса, встречающийся в турецком кадастре середины XV в. топоним «Гостомнус» относится не к Кастамониту, а к деревне Гостомпус в окрестностях города Серры. О времени и об обстоятельствах возникновения монастыря нет никаких документальных свидетельств; из-за скудости сохранившихся источников упоминания Кастамонита вплоть до середины XIII в. встречаются крайне редко. Согласно легендарной истории Кастамонита, Иерисский епископ Макарий встретился в Фессалонике с равноапостольным Константином I Великим и поведал императору о посещении Афона Пресвятой Богородицей, обратившей в христианство его обитателей. После этого Константин приказал остановить строительство Иерисса и возвести на Афоне церкви Протата и Ватопеда. После перенесения в Константинополь мощей первомученика Стефана император Константин и Константинопольский патриарх Митрофан I основали на Афоне монастырь во имя этого святого. После смерти Константина строительство завершил его сын Констант, управлявший Италией, Африкой, Иллирийскими провинциями и Балканским полуостровом, который нарёк монастырь своим именем. Афонские церкви были разрушены во время гонений императора Юлиана Отступника (360–363 гг.) и восстановлены лишь в правление Феодосия I Великого (379–395 гг.). Скрывавшийся до этого от гонений епископ Макарий отстроил церковь первомученика Стефана и жил рядом с ней до своей кончины, которая произошла в правление императора Аркадия (395–408 гг.). По другому преданию, великомученик Артемий с мощами апостолов Андрея и Луки по пути из Патр и Фив в Константинополь остановился на Афоне и построил на месте Кастамонита первый храм. К юго-западу недалеко от Кастамонита в древности существовало некое поселение – в овраге близ монастыря сохранились остатки античного водопровода. Впервые Кастамонит упоминается в достоверных источниках середины XI в. в связи с земельным конфликтом между афонскими монастырями. Около 1051 г. кастамонитский игумен Нифонт вместе с братией присвоил принадлежавшее монахам Зографа поле обители Каллиграфу; когда те попытались вернуть себе участок, братия Кастамонита изгнала их с оружием в руках. Зографские монахи обратились с жалобой к проту Феофилакту, и по решению совета в Карее (15 августа 1051 г.) территории Кастамонита и Каллиграфу были размежёваны. Кастамонит также упоминается как сосед монастыря Ксирокастр в акте о передаче последнего Великой Лавре . Однако общепринятой датировки этого акта не существует: исследователи предлагают варианты 1008, 1023, 1038 или 1098 г.