Исследователям известно также, что в 1365 г. Констанций, игумен Кастамонита, претендовал на владение, оставленное по завещанию некоего Каппадокса монастырю Эсфигмен. Для обоснования своих притязаний игумен использовал поддельный хрисовул Стефана IV Душана и подложное завещание некоего Хаварона. Церковный суд в городе Серры определил поддельность документов, публично объявил об этом и изъял их. Констанций поспешно покинул Серры и скрылся; царица Елена, вдова Стефана Душана, приказала найти и покарать его. Особое внимание Елены к делу о подлоге исследователи объясняют тем, что она, очевидно, была одним из главных донаторов Кастамонита. Большинство сведений о Кастамоните во второй половине XIV – первой четверти XV в. содержатся в документах, подлинность которых находится под вопросом. Таково упоминание Кастамонита в Типиконе Святой Горы, который приписывается Мануилу II Палеологу и Константинопольскому патриарху Антонию IV (май 1394 г.), согласно которому игумен Кастамонита якобы занимал шестое место в списке афонских игуменов, после настоятеля монастыря Руссик (Русский монастырь великомученика Пантелеимона), и Кастамонит каждый год должен был отдавать Протату пять мер вина и четыре литры оливкового масла. Однако посетивший Афон около 1419 – 1421 гг. диакон Зосима помещает Кастамонит на последнее место в иерархии афонских монастырей, что исследователям представляется более правдоподобным. Столь же сомнителен акт, датированный маем 1399 г. и якобы подписанный кастамонитским игуменом Дорофеем. Неподлинный акт Кастамонита и легендарная история монастыря упоминают под 1407 г. игумена Иакова Фессалоникийца, родственника Мануила II, просившего у императора помощи для Кастамонита. Во время окончательного завоевания Македонии турками монахи Кастамонита обратились к Константинопольскому патриарху Иосифу II и в 1426 г. получили от него подтверждение прав на владения в Неакиту, на которые претендовал соседний монастырь Зограф. Чтобы обосновать свои притязания, представители монастыря привезли в Константинополь множество документов, относившихся к Неакиту, возможно, сохранившихся именно благодаря этому случаю. В первой четверти XV в. монастырь был практически уничтожен сильнейшим пожаром. Согласно легендарной истории Кастамонита, это произошло 15 ноября 1424 г., когда Иоанн VIII Палеолог направлялся на Ферраро-Флорентийский собор. Н. Икономидис относит пожар ко второй половине 1420гг. Он считает, что автор легендарной истории Кастамонита по ошибке совместил поездку императора на посвящённый обсуждению унии Собор и его путешествие в Италию и Венгрию 15 ноября 1423 – 1 ноября 1424 г., когда Иоанн ещё был соправителем своего больного отца. В 1426 г. патриарх Иосиф II ничего не знал о пожаре в монастыре, права на владения которого он подтверждал, а в 1430 г. Кастамонит уже описывается как разрушенный и почти заброшенный. Возрождение монастыря стало заслугой игумена Неофита, управлявшего Кастамонитом с 1423 г. Он обратился к великому чельнику Радичу Поступовичу, военачальнику сербских правителей Стефана Лазаревича (князь в 1389–1402 гг., деспот в 1402–1427 гг.) и Георгия Бранковича (деспот в 1427–1456 гг.), предложив ему стать ктитором Кастамонита и дать сумму, необходимую для восстановления монастыря.