Согласно легендарной истории, обитель Скамандрину была передана Кастамониту неким монахом Саввой до 1407 г. Н. Икономидис полагает, что Кастамонит купил обитель Скамандрину во второй половине XV в., когда Кутлумуш переживал кризис, из которого вышел не раньше 1475 г. Эта обитель известна исследователям с XI в., её название происходит от имени основателя, который был родом из области возле реки Скамандр в Троаде или принадлежал к роду Скамандринов. В легендарной истории Кастамонита говорится, что обитель Скамандрину основана будущим Константинопольским  патриархом Василием I Скамандрином (970–973 гг.) в правление императора Романа II (959–963 гг.). Однако, по мнению исследователей, это не подтверждается источниками X–XI вв., согласно которым Василий с юности был монахом на горе Олимп в Вифинии и основал монастырь близ реки Скамандр. В начале XIII в., как полагают исследователи,  из-за четвёртого Крестового похода обитель Скамандрину пришла в упадок, была заброшена, и к середине XIII в. на её месте не осталось никаких построек, а сам участок земли оставался невозделанным. Около 1263 – 1264 гг. прот Косма с согласия Карейского собрания уступил обитель Скамандрину Кутлумушу; прот Симеон (между 1263/1264 и 1284/1285 гг.) впоследствии установил её границы, утверждённые затем актом прота Иоанникия. Монахи Кутлумуша отстроили обитель и возделали её земли; в 1310 и 1317 гг. им пришлось отстаивать свои права владения против соседей из Дохиара и Ксенофонта соответственно. Около 1474 г. кастамонитский игумен Онуфрий, эконом Онуфрий и два неизвестных монаха принимали участие в работе комиссии (эпитропии) старейших монахов из Портареи, определившей границы между Кастамонитом и монастырём преподобного Дионисия. В декабре 1478 г. монастырь, названный Козмни (Кастамонит), указом Дауда ибн Абдаллаха (бейлербея Румелии с резиденцией в Скопье) получил подтверждение своих прав на некое владение (неопубликованный турецкий акт от 16–25 декабре 1478 г.). В 1483 г. произошла тяжба между Великой Лаврой и Кастамонитом из-за границ между Кастамонитом и Ксирокастром, собственностью Лавры. Кастамонит захватил часть земель Великой Лавры и даже выстроил на них башню. Решение собрания в Карее, принятое 15 июня 1483 г., определило границу по «реке», отделяющей в настоящее время земли Кастамонита от владений Зографа. В 1491 г. в турецком суде в Фессалонике решался спор Кастамонита с Кутлумушем, где Кастамонит представлял монах Исаия: предметом тяжбы стала мельница обители Скамандрину, которую Кастамонит «давно» приобрёл за 600 аспр (неизданные турецкие акты от 4–13 ноября и 24 ноября – 3 декабря 1491 г.). Исаия также подписал акт Карейского собрания между 1494 и 1496 гг. В 1493/1494, 1496, 1501, 1504/1505, 1507 гг. Кастамонит представлял в Карейском собрании старец Иосиф, подписывавший акты по-славянски, как и другой представитель Кастамонита, Пахомий, в 1503 г. Согласно неопубликованным турецким актам, в 1494 и 1504 гг. монастырь получил ещё несколько дарений, в 1511 г. имел тяжбу с соседями по поводу своих владений в городе Эзева (Эзова, Эзивы).