Происхождение архимандрита Феофана окончательно не выяснено, полагаясь на утверждение Паисия Лигарида, митрополит Макарий (Булгаков) считал его «белорусцем», а архимандрит Леонид (Кавелин) – «сербином», он хорошо знал не только греческий, но и славянский язык. Архимандрит Феофан отправлял письма патриарху Никону, Фёдору Михайловичу Ртищеву и думному дьяку Алмазу Иванову с просьбами об освобождении. В письме патриарху Никону он прямо указал, что причиной его заключения стала поездка в Новоиерусалимский монастырь: «...За сие хождение прияхъ ныне заточение и наругание» (Государственный исторический музей). Находясь в ссылке в 1663–1666 гг., он сделал пересказ на русский язык греческой записи на хранившейся в монастырской библиотеке греческой Псалтири, переписанной Максимом Греком (Российская национальная библиотека). С этой рукописи архимандрит Феофан скопировал для себя греческий текст Псалтири. В Кирилловом Белозерском монастыре также написал «Сказание о монастырях и скитах Афонской горы» (Российский государственный архив древних актов). В заключении архимандрит занимался резьбой по дереву, прислал патриарху Никону вместе с одним из своих писем три резных кипарисовых креста (Государственный исторический музей). 7 октября 1665 г. архимандрит Феофан пытался бежать из Кириллова Белозерского монастыря, но был схвачен в 80 верстах от обители и подвергнут допросу. После побега по указу от ноября 1665 г. он был сослан в Соловецкий монастырь (Российский государственный архив древних актов). Ссылка архимандрита Феофана продлилась до восстания в Соловецком монастыре против проводимых церковных реформ. После его начала в октябре 1668 г. Феофан пытался бежать вместе с Андреем Верёвкиным и со священником Сисоем. Однако побег был неудачным: крестьяне обнаружили на острове Шуерецком (ныне Шуйостров) тела беглецов и остатки того судна, в котором они покинули монастырь, и отвезли их в обитель. О.В. Чумичёва считала архимандрита Феофана сторонником восставших (прежде всего, в связи с тем, что его спутником в последнем побеге стал приверженец восстания Андрей Верёвкин), однако, учитывая связи архимандрита с патриархом Никоном, исследователи не могут считать эту гипотезу окончательно доказанной. Архимандрит Леонид (Кавелин) полагал, что архимандрит Феофан привёз в Россию, а затем в октябре 1662 г. передал в Новоиерусалимском монастыре патриарху Никону присланный из Хиландарского монастыря с иверским архимандритом Исаакием список иконы Божьей Матери Троеручицы. Эта точка зрения утвердилась в историографии, однако обнаружить подтверждения приезда кастамонитского архимандрита в Россию и его поездок к патриарху Никону раньше 1663 г. исследователям не удалось. Кастамонит упоминается в сообщениях европейских путешественников первой половины XVII в.: иезуитов Матфея Арди (1628 г.) и Алессандро Василиполо (1627 г.). В 1634 г. в Кастамоните насчитывалось 165 насельников, в 1661 г. – 90. В 1666 г. Иосиф, митрополит Самоса, застал в Кастамоните только шесть монахов, столько же их было и в 1677 г.; к 1709 г. это число увеличилось до 20. По сведениям М. Рико, в 1698 г. Кастамонит из-за бедности был освобождён от уплаты налогов (ежемесячно афонские монастыри выплачивали 1 тыс. талеров).