Вместе с Сергием Радонежским и Иаковом Брылеевским он изображён на иконе начала XX в. (написана на металле, как полагают исследователи, находилась на фасаде) в притворе того же храма. Среди наиболее почитаемых Костромских чудотворцев Иаков (крайний справа во втором ряду) написан на иконе 1886 г. из церкви Николая Чудотворца в селе Верховье Солигаличского района Костромской области (Нерехтский филиал Костромского музея-заповедника) в нехарактерной для него иконографии – с непокрытой головой. Исследователи полагают, что такие варианты изображения Иакова существовали, на что указывает его погрудный образ в круглом сегменте в ряду Костромских преподобных, с куколем на плечах и округлой бородой средней величины (надпись: «Преп. Иакв(ъ) Жел») на южной стене западной галереи Троицкого собора Ипатиевского монастыря в Костроме (1912–1913 гг., артель Николая Михайловича Сафонова). Как образ Иакова исследователи предположительно идентифицируют прорись с иконы XVI в., которая не находит аналогий в традиции изображения святого (голова не покрыта, в руке свёрнутый свиток). Иаков широко почитался в Костромском крае, и особенно в близлежащих к Железноборовскому монастырю уездах, городах, сёлах. Иконы с его образом хранились практически в каждом храме Буйского уезда, Костромы, Галича, Солигалича, где находились подворья обители. Как следует из приходо-расходной книги Железноборовского монастыря за 1908 г., в молельне на вокзале железнодорожной станции Буй был установлен иконостас работы местного иконописца С.А. Мельникова с иконой Иакова в медной посеребренной ризе, изготовленной В.А. Егоровым (Государственный архив Костромской области); рядом с иконой Иакова находилась кружка для сбора средств в пользу монастыря. Существовали небольшого размера так называемые раздаточные образки Иакова для продажи в монастыре и на его подворьях, а также во время Предтеченской ярмарки, однако исследователям не известно, писали их в Железноборовской обители или по монастырскому заказу в других художественных центрах. Важным памятником в иконографии Иакова является рака 1837 г. над местом его погребения (уничтожена в 1920 гг.; известна по фотографиям и описаниям начала XX в.). По мнению исследователей, она заменила надгробие с надписью: «Лета 6183 (1675) году марта первого дня построена сия гробница по благословлению игумена Досифея да келаря великаго старца Мелетия еже о Христе с братиею по обещанию». Дата создания новой медной посеребренной чеканной раки была зафиксирована в надписи на ней. Рака «с четырьмя медно-позлащёнными столпцами… под деревянною благолепною сенью, местами вызолоченною и имеющею эмалевые украшения» находилась в сквозной арке, соединяющей основное пространство храма Рождества Богородицы с приделом во имя Иакова. Согласно описаниям раки, «с трёх сторон ея вычеканены события из земной и загробной жизни Преподобнаго, а с восточной – осмиконечный крест»; «на верхней доске образ Преподобнаго длиною 2,5 аршина, а шириною 3 четверти, на образе венец серебряный, чеканный позолоченный. В венце, в шести местах стразы, оклад серебряный, риза также серебряная чеканная, весу во оной 7 фунтов 45 золотников: (рака) под балдахином, который раскрашен и местами вызолочен. Вокруг раки слова, с юга: “Первое пророчество Преподобнаго Иакова Князю Василию Дмитриевичу, что он скорбяше и посла к Преподобному Иакову да молит Бога о Княгине его и о разрешении и о рождении Василия, и да будет ей живот»; с запада: “Как исцелил села Молвитина крестьянина Кондрата Иванова”; с севера: “Третье чудо, как исцелил Вологодской округи крестьянскую девку именем Ефросинью. Не видела света от рождения своего и привезена к Преподобному и абие прозре”».