В иконописных подлинниках облик Иакова под 5 мая или 23 октября (в день памяти апостола Иакова, брата Господня) уподобляется, как правило, облику Власия Севастийского: «Подобием сед, брада аки Власиева, в схиме, кудерцы знать, на главе схима, риза преподобническая» (конец XVIII в. – Библиотека Академии Наук); «…подобием сед, брада аки Власиева, в схиме; из под схимы кудерцы знать» (XVIII в.). Согласно другому варианту описания, Иаков сравнивается с русским преподобным: «Сед аки Евфимий Суздальский, на главе кудерцы знать, в схиме, риза преподобническа» (1820 гг. – Российская национальная библиотека). Наиболее ранним единоличным образом святого исследователи признают икону-пядницу первой половины XVII в. (Исторический музей): Иаков представлен в правой части средника, в рост, в молении образу Спасителя в облачном сегменте, одет в охристую рясу, коричневую мантию, синий параман, на голове куколь, правая рука поднята для крестного знамения, в левой развёрнутый свиток (текст: «Терпите, братие лютые скорби и обрящете покой д(у)шам своим»), борода со значительной проседью. По мнению исследователей, такой иконографический извод был распространён в костромских землях, он встречается, в частности, на храмовой иконе Ефрема Сирина (в молении Святой Троице, без свитка) 1620 гг. из церкви во имя этого святого села Ефремье Парфеньевского района Костромской области (Костромской музей-заповедник). На правом поле иконы изображён Иаков в такой же позе, с поднятой рукой и с развёрнутым свитком с текстом: «Терпите брати люты скорби и бря…» (на левом поле – Макарий Унженский и Желтоводский), на голове остроконечный куколь, борода прямая, на конце округлая. В это же время была написана икона «Преподобные Макарий Унженский и Иаков Железноборовский в молении образу Святой Троицы» из церкви Успения Пресвятой Богородицы в Костроме (1620 гг., Церковный историко-археологический музей Костромской епархии), где находилась в иконостасе посвящённого этим святым придела. Иаков представлен справа вполоборота к центру, в аналогичном одеянии (ряса тоже охристого цвета), с густой, острой на конце бородой, правой рукой поддерживает икону Святой Троицы; надпись: «ПРПБНЫИ IАКОВЪ Боровицкiи чд». Сведения о ранних иконах Иакова сохранились в архивных источниках и публикациях XIX – начала XX вв. В рукописи «Опись имущества Железноборовского монастыря» конца XVII–XVIII вв. (Государственный архив Костромской области) в части, где перечисляются монастырские иконы и предметы шитья, указан «образ преподобнаго Якова Железноборовскаго оклад басенной ветх. два венчика. Все серебряныя». Далее в описи убранства тёплой церкви в честь Рождества Пресвятой Богородицы представлено описание иконостаса придела во имя Иакова: «…В том иконостасе местные образа по правую сторону царских дверей образ Спасителев на нем венец и поля сребряны и на тех ангелах два венчика сребреные и вызолоченые. Ещё внизу в молении предстоящих четыре. Образ Якова Чудотворца Железноборовского оклад чеканной венец и цата серебряныя гладкия тринатцать камешков разных цветов…»