Николай Васильевич Покровский, обследовав церковные древности Костромской губернии в 1910 г., оставил описания нескольких икон Иакова: «Икона преподобнаго Иакова Железноборскаго Чудотворца. На ней, – на особой серебряной пластинке, начеканено: лета 7140 году украшен сий чудотворный образ многогрешным князем Андреем, а прямое имя Алексей Голицын… икона преп. Иакова и Евангелие 1605 г., по преданию подарены Государем Михаилом Феодоровичем» (Государственный архив Костромской области). Ещё один образ святого Н.В. Покровский отметил среди икон XVI–XVII вв. в церкви великомученицы Параскевы Пятницы в Галиче. Наиболее распространённый иконографический извод Иакова – прямоличное поясное изображение в куколе с поднятой вверх благословляющей десницей, в левой развёрнутый свиток с текстом: «Не скорбите убо братие…» На иконе конца XVII – начала XVIII вв. (поновлена в конце XX в.; в окладе) из церкви Рождества Христова села Борок Буйского района Костромской области преподобный держит правую руку перед грудью в жесте адорации, что свидетельствует о более раннем образце для этого списка, свиток развёрнут вверх (на окладе на свитке текст: «Молю убо вы братие именемъ Господа нашего Iисса Христа имеите страхъ Божiй и любовь нелицемерню»). Образ третьей четверти XVIII в. (происходит из села Борок, в настоящее время хранится в Богоявленско-Анастасиином монастыре Костромы) представляет Железноборовского чудотворца в рост, в куколе округлой формы, благословляющим именословно, на свитке надпись: «Не скорбите бо братие но посем обра(зу) размите аще уго(д)на дла мо пре(д) Спстле(м) бдтъ». Единоличные иконы Иакова конца XIX – начала XX вв. есть также в собрании Церковного историко-археологического музея Костромской епархии (с поновлениями XX в.?), в церкви архангела Михаила в Ярославле (в левой руке святого свиток с текстом: «Бе что добро что красно но еже житии братии вкупе яко миро на главе сходящее на браду хорошо, сходящее на ометы одежды его яко роса ермоинская сходящая на горы сионские»). Позднюю традицию изображения святого иллюстрируют две иконы конца XIX – начала XX вв. на золотом гравированном фоне, с видом церквей на заднем плане: Иаков показан в рост, старцем в схиме, накладывающим на себя крестное знамение и с раскрытой книгой в левой руке (икона из церкви Рождества Христова села Борок), или с поднятой правой рукой и с чётками в левой (Железноборовский монастырь). В подобных произведениях исследователи наблюдают возвращение к ранней традиции изображения святого (жест правой руки), хотя личное трактовано в академической манере. Образ преподобного (правая рука на груди, в левой развёрнутый свиток) включён в роспись северной стены четверика этого храма (конец XIX в.). Примерами трактовки образа Иакова в академической стенописи являются его изображение на стене лестницы в северо-западной части храма Христа Спасителя (1870 гг.) и образ в одной из композиций галереи, ведущей в пещерную церковь Иова Почаевского в почаевской Успенской лавре (живопись конца 1860 – 1870 гг. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия, поновлена в 1970 гг.). Есть несколько икон, где Иаков представлен вместе с Костромскими или избранными святыми, например, «Преподобные Иаков Железноборовский и Ферапонт Монзенский» второй половины XIX в. (церковь Воскресения Христова города Буй Костромской области); «Преподобный Иаков Железноборовский и великомученик Феодор Тирон» (в чеканном окладе) первой половины XIX в. из главного иконостаса и «Преподобный Иаков Железноборовский и великомученик Пантелеимон» конца XIX в. из придела Покрова Пресвятой Богородицы церкви Рождества Христова села Борок.